1- [4-羟基-3-(丙-2-基)苯基]乙-1-酮 | 1632-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1- [4-羟基-3-(丙-2-基)苯基]乙-1-酮
• 中文别名: 1-[4-羟基-3-(丙-2-基)苯基]乙-1-酮
• 英文名称: 4-acetyl-2-isopropylphenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-isopropyl-acetophenon；3-isopropyl-4-hydroxyacetophenone；1-(4-Hydroxy-3-isopropylphenyl)ethanone；1-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1632-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KGNCTFNTJVHWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1- [4-羟基-3-(丙-2-基)苯基]乙-1-酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲酰氨基钠 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[[4-Ethyl-5-[5-(3-propan-2-yl-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiophen-2-yl]methyl]azetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1,3-thiazolyl thiophene and pyridine derivatives as potent, orally active and S1P3-sparing S1P1 agonists

  摘要：

  We have previously disclosed 1,2,4-oxadiazole derivative 3 as a potent S1P(3)-sparing S1P(1) agonist. Although compound 3 exhibits potent and manageable immunosuppressive efficacy in various in vivo models, recent studies have revealed that its 1,2,4-oxadiazole ring is subjected to enterobacterial decomposition. As provisions for unpredictable issues, a series of alternative compounds were synthesized on the basis of compound 3. Extensive SAR studies led to the finding of 1,3-thiazole 24c with the EC50 value of 3.4 nM for human S1P(1), and over 5800-fold selectivity against S1P(3). In rat on host versus graft reaction (HvGR), the ID50 value of 24c was determined at 0.07 mg/kg. The pharmacokinetics in rat and monkey is also reported. Compared to compound 3, 24c showed excellent stability against enterobacteria. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 三氯化铝 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1- [4-羟基-3-(丙-2-基)苯基]乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kawase,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3131 - 3140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroacetic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05401772A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Disclosed are compounds of formula ##STR1## wherein R is hydroxy, esterified hydroxy or etherified hydroxy; R.sub.1 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.2 is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; R.sub.3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-lower alkyl; or R.sub.3 is the radical ##STR2## wherein R.sub.8 is hydrogen, lower alkyl, aryl, cycloalkyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.9 is hydroxy or acyloxy; R.sub.10 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sub.9 and R.sub.10 together represent oxo; R.sub.4 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl; X is --NR.sub.7, S or O; W is O or S; R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl;and R.sub.6 represents hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 together represent oxo provided that X represents --NR.sub.7; R.sub.7 represents hydrogen or lower alkyl; Z represents carboxyl, carboxyl derivatized as a pharmaceutically acceptable ester or as a pharmaceutically acceptable amide; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as hypocholesteremic agents.

  揭示了以下式的化合物##STR1##其中R是羟基，酯化羟基或醚化羟基；R.sub.1是卤素，三氟甲基或较低烷基；R.sub.2是卤素，三氟甲基或较低烷基；R.sub.3是卤素，三氟甲基，较低烷基，芳基，芳基-较低烷基，环烷基或环烷基-较低烷基；或R.sub.3是基团##STR2##其中R.sub.8是氢，较低烷基，芳基，环烷基，芳基-较低烷基或环烷基-较低烷基；R.sub.9是羟基或酰氧基；R.sub.10代表氢或较低烷基；或R.sub.9和R.sub.10一起代表氧代；R.sub.4是氢，卤素，三氟甲基或较低烷基；X是--NR.sub.7，S或O；W是O或S；R.sub.5代表氢，较低烷基或芳基-较低烷基；和R.sub.6代表氢；或R.sub.5和R.sub.6一起代表氧代，前提是X代表--NR.sub.7；R.sub.7代表氢或较低烷基；Z代表羧基，羧基衍生物，作为药学上可接受的酯或作为药学上可接受的酰胺；及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作降胆固醇药物。
• 2,4-二胺基嘧啶化合物、其制备方法、药物组 合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107586278B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一类如以下通式I所示的含苯酚片段的2,4‑二胺基嘧啶化合物、其药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂合物，其制备方法，包含该类化合物的药物组合物，以及这类化合物在制备用于预防或治疗生物体内与间变性淋巴瘤酶相关的细胞异常增殖、形态变化以及运动功能亢进等相关的疾病，以及与血管新生或癌转移相关的疾病的药物，尤其是用于治疗或预防肿瘤生长与转移的药物中的用途。
• Method of treating bone disease with pyridine, carboxamide and
  申请人：Hoechst Japan Limited

  公开号：US05525618A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Treatment of osteopathic comprising administering as an active ingredient a compound represented by the following formula (I), (II) or (III): ##STR1##

  骨科治疗包括将以下化合物作为活性成分施用：##STR1##
• Pyrimidinones as Casein Kinase II (CK2) Modulators
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20090215803A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A compound having Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R 1 and R 2 are defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof; and methods of use thereof.

  具有化学式（I）或其药用可接受的盐的化合物，其中X、R1和R2在规范中定义；其药物组成；以及使用方法。
• Discovery of X10g as a selective PROTAC degrader of Hsp90α protein for treating breast cancer
  作者：Qingna Jiang、Minghai Fu、Yuanling Tang、Ge Li、Guihui Tu、Xinhua Wu、Qiurong Wu、Xiuwang Huang、Jianhua Xu、Yang Liu、Lixian Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115690

  日期：2023.11

  proteins. Hsp90α, the major isoform of Hsp90, can promote tumour cell migration and metastasis, and is abundantly secreted in highly invasive tumours. To date, most pan-Hsp90 inhibitors have been limited in their applications due to high toxicity. Herein, we described the candidate compound X10g based on a proteolysis-targeting chimaera (PROTAC) strategy that potently and selectively degraded Hsp90α. The

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种高度保守、广泛表达的分子伴侣，主要负责维持客户蛋白的正确折叠，与肿瘤相关蛋白的稳定性和激活密切相关。Hsp90α是Hsp90的主要亚型，可以促进肿瘤细胞迁移和转移，并且在高侵袭性肿瘤中大量分泌。迄今为止，大多数泛Hsp90抑制剂由于毒性较高而限制了其应用。在此，我们描述了基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 策略的候选化合物X10g ，该策略可有效且选择性地降解 Hsp90α。结果表明，X10g具有较好的抑制肿瘤作用，且体内毒性较低。这些发现表明，合成的选择性 Hsp90α 降解剂X10g为乳腺癌治疗提供了新策略。