methyl 4-hydroxy-3-isopropylbenzoate | 859034-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-isopropylbenzoate
• 英文别名: 4-hydroxy-3-isopropyl-benzoic acid methyl ester；4-Hydroxy-3-isopropyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-hydroxy-3-(propan-2-yl)benzoate；methyl 4-hydroxy-3-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 859034-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DHFMWYPCXCGJLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-isopropylbenzoate 在 aq. LiNaOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-异丙基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 methyl 4-hydroxy-3-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e

文献信息

• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。
• Correction to “Site-Selective C–H Alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence”
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06057

  日期：2021.7.14

  alkylation of aryl thianthrenium salts. Yields of thianthrenation were obtained from refs 5b, 6a, 6b, 6c, 6d, and 6e. aGeneral conditions unless otherwise noted: aryl thianthrenium salt (0.3 mmol), alkyl iodide (0.6 mmol), PdCl2(amphos)2 (15.0 μmol), pyridine (0.15 mmol), DMF (0.3 M). [a]>20:1 ratio of i-PrAr:n-PrAr product. [b]3.0 mmol scale. [c]Pyridine was omitted. [d]Reactions carried with aryl thianthrenium

  页面7912.在我们先前的通信中，我们无意中引起了与蚊蝇醚分子的不正确连接（蚊蝇醚的分子衍生的基片间的，而不是对被画），从化合物省略亚甲基13，并提请化合物的差向异构体20在方案 3。此处显示的更正方案 3 中已更正这些绘图错误。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐 (0.3 mmol)、烷基碘 (0.6 mmol)、PdCl 2 (amphos) 2 (15.0 μmol)、吡啶 (0.15 mmol)、DMF (0.3 M)。[a]>20:1 i- PrAr: n-PrAr 产品。[b]3.0 mmol 刻度。[c]吡啶被省略。[d] 以芳基铪盐 (0.2 mmol) 和 MgCl 2 (3 当量) 作为添加剂进行的反应。蓝色的产量对应于 C–H 硫蒽的产量。橙色的产率对应于芳基铪盐烷基化的产率。从参考文献 5b、6a、6b、6c、6d 和 6e 获得了硫蒽的产量。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐
• Process Intensive Synthesis of Propofol Enabled by Continuous Flow Chemistry
  作者：Laurent Vinet、Lorenzo Di Marco、Vanessa Kairouz、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00416

  日期：2022.8.19

  process using continuous flow chemistry to produce propofol is described. A scale-up of a 5-stage process (two continuous flow chemical steps, two extractions using a semi-batch approach, and one purification) provided propofol in high purity. This process minimizes the number of impurities formed during the double Friedel–Crafts reaction allowing to run two continuous flow chemical steps sequentially

  描述了使用连续流动化学生产丙泊酚的多步骤工艺。一个 5 阶段工艺（两个连续流动化学步骤、两个使用半间歇方法的萃取和一个纯化）的放大提供了高纯度的丙泊酚。该过程最大限度地减少了双傅克反应过程中形成的杂质数量，从而允许依次运行两个连续流动的化学步骤。使用简单、廉价和容易获得的试剂为这种广泛使用的活性药物成分提供了可行的方法。
• 3(2H)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0193853A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  A3(2H)pyridazinone of the formula: wherein R1 is hydrogen or C1-C5 alkyl; R2 is hydrogen, C1-C8-alkyl, chlorine or bromine; A is -NR3- or -0-; X is -(CH2)n-, -CH(OR4)-, -CO- or a single bond; when X is -(CH2)n- or a single bond, B is -O-, -S-, -NH-, -OS02-, or -OCO- or a single bond, when X is -CH(OR4)-, B is -0-, -S-, -NH- or -OS02-, and when X is -CO-, B is -O- or -S-; and each of Y1, Y2 and Y3 which may be the same or different, is hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, halogen, -ORS, -C02R6, -CH=CHCO2R7, -CN, -CON(R8)(R9), -COR10, or two of Y1, Y2 and Y3 togetherform and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的 A3(2H)哒嗪酮： 其中 R1 是氢或 C1-C5 烷基；R2 是氢、C1-C8-烷基、氯或溴；A 是-NR3-或-0-；X 是-(CH2)n-、-CH(OR4)-、-CO-或单键；当 X 为-(CH2)n-或单键时，B 为-O-、-S-、-NH-、-OS02-或-OCO-或单键，当 X 为-CH(OR4)-时，B 为-0-、-S-、-NH-或-OS02-，当 X 为-CO-时，B 为-O-或-S-；Y1、Y2 和 Y3 可以相同或不同，各自为氢、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、卤素、-ORS、-C02R6、-CH=CHCO2R7、-CN、 -CON(R8)(R9)、-COR10 或 Y1、Y2 和 Y3 中的两个共同构成 及其药学上可接受的盐。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1950, vol. 26, # 10, p. 36
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——