1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 | 1088705-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 英文别名: 1-((1R,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• CAS: 1088705-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₉F₆N₃S
• 分子量: 483.48
• InChiKey: IYOXSNQTLZTQFG-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R,2R)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 제조방법

  摘要：

  본 발명은 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법 및 상기 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 근육질환, 정신질환, 또는 퇴행성 신경질환의 예방, 개선, 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 키랄 감마 락탐 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 MAO-B, MSTN 억제 효능을 가지고 D1-mClu5를 타겟으로 하며, 근감소증을 비롯한 근육질환, 우울증을 비롯한 정신질환, 파킨슨병을 비롯한 퇴행성 신경질환 등의 예방, 개선, 또는 치료에 활용될 수 있다.

  公开号：

  WO2024049236A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  水介质中对映选择性有机催化异丁醛与马来酰亚胺的迈克尔加成反应

  摘要：

  将硫脲作为有机催化剂引入( R ,R )-1,2-二苯基乙二胺中以促进异丁醛与马来酰亚胺之间的反应。对映选择性迈克尔加成反应是一种使用水作为溶剂的环保方法。由于异丁醛和马来酰亚胺之间的反应，在 0.01 mol% 的低催化剂负载下获得了≥97% 的产率和 99% 的对映选择性。溶剂效应可以通过表明过渡态参与的理论计算来解释，其中 CF 3催化剂的取代基是被周围水分子激活的氢键。这一发现使得在药物应用的手性物质的有机反应中使用低催化剂负载成为可能。此外，提出了有机催化剂对迈克尔反应的溶剂效应，并通过量子计算确定了有机反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27092759
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-tetrahydro-pyran-4-one 、 苯基乙烯基砜 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以65%的产率得到(S)-3-methyl-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Primary Amine, Thiourea-Based Dual Catalysis Motif for Synthesis of Stereogenic, All-Carbon Quaternary Center-Containing Cycloalkanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of alpha,alpha-disubstituted cycloalkanones has been developed using a primary amine, thiourea-based dual catalysis pathway. A range of electrophiles and ring sizes are tolerated under the reaction conditions. A possible catalytic cycle is presented to explain the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301272r

文献信息

• [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050301A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermedates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula (Ia), formula (Ia), wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa, formula (IIa), wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia); and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula (VI), formula (VI), wherein R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia).

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。
• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• 一种奥司他韦的新合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812033B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种奥司他韦的新合成方法，该方法以化合物(E)‑2‑(2‑硝基乙烯基)异吲哚啉‑1,3‑二酮与丙酮酸乙酯为起始原料，在硫脲催化剂催化的条件下，发生Michael加成反应，得到相应的Michael加成产物；之后Michael加成产物与(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生一锅内的Wittig反应与Henry反应得到关环产物；之后关环产物与三氯乙腈中间体形成醚化产物，经还原、乙酰化、脱保护，得到奥司他韦。本发明的反应路线六步且每步反应所用的原料都是易得的且不昂贵，操作简单，并且每步反应收率较高，在整个合成过程之中并没有重金属和叠氮化合物的使用，是绿色和安全的，可应用于工业生产。
• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。