昆布二糖 | 34980-39-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 昆布二糖
• 英文名称: laminaribiose
• 英文别名: Unii-0WN3D69UW4；(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 34980-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: YGEHCIVVZVBCLE-CRLSIFLLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Soluble (water), slightly soluble (ethanol)
• 沸点：
  790.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  204-206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

概述

昆布二糖的传统制备方法是通过稀酸水解天然产物来实现，但由于天然产物供应有限，导致其价格高昂。因此，开发成本低廉且环境友好的昆布二糖高效合成技术对高附加值功能性寡糖的生物制备具有重要意义。目前，昆布二糖的主要生产方式仍然是传统的稀酸水解松针或昆布等多糖。然而，该工艺过程产率低、分离提取成本高，使得昆布二糖的价格居高不下。

除了传统方法外，还可以通过化学合成来制备昆布二糖。利用卤素糖基作为糖基供体，通过Koenigs-Knorr方法的O-糖基化可获得昆布二糖。然而，最终产品的纯化较为困难，最终得率低于10%。

随着工业酶生物技术的发展，有科学家开始尝试采用酶法合成昆布二糖。日本的研究人员利用三种酶（蔗糖磷酸化酶、葡萄糖异构酶和昆布二糖磷酸化酶）以蔗糖为底物生产昆布二糖，但其得率仅约50%，导致后续分离的成本较高。因此，亟待开发一种低成本、低污染且高得率的昆布二糖酶制备方法。

应用

昆布二糖是一种由β-1,3糖苷键连接的还原性二糖，具有多种功能特性，是高价值寡糖的一种。它可以作为合成透明质酸的前体物质应用于制药和化妆品行业；作为促发芽剂和天然防腐剂应用于农业领域；具有益生作用，可用作食品添加剂应用于食品保健品行业；还可以调控嗜热菌热纤维梭菌的蛋白表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  昆布二糖 在 potassium dihydrogenphosphate 、 Ochromonas danica NIES-2142 1,3-β-D-glucan phosphorylase, native molecular mass estimated size-exclusion chromatography: ca. 250 kDa 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 对氟苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of 1,3-β-D-Glucan Phosphorylase fromOchromonas danica

  摘要：

  1,3-β-d-葡聚糖磷酸化酶（1,3-β-d-Glucan phosphorylase，BGP）是一种催化 1,3-β-葡糖苷键可逆磷酸化形成 1-磷酸α-d-葡萄糖（α-d-glucose 1-phosphate，G1P）的酶。在此，我们报告了来自 Ochromonas danica 的 BGP（OdBGP）的纯化和表征。纯化后的酶制剂在 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳上显示出三条条带（113、118 和 124 kDa）。最佳 pH 值和温度分别为 5.5 和 25 °C-30 °C。OdBGP 能磷酸化层粘三糖、较大的层粘寡糖和层粘蛋白，但不能磷酸化层粘二糖。在合成反应中，层纤素和层纤寡糖是良好的接受体，但 OdBGP 对葡萄糖不起作用。动力学分析表明，OdBGP 的磷酸化反应遵循一种顺序 Bi Bi 机制。酶促反应的平衡表明，OdBGP 有利于合成方向的反应。将 OdBGP 与层压木糖和 G1P 过夜孵育会形成沉淀物，这些沉淀物可能是 1,3-β 葡聚糖。

  DOI：

  10.1271/bbb.130411
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 3-吗啉丙磺酸 、 Paenibacillus sp. YM-1 laminaribiose phosphorylase 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 昆布二糖
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Bacterial Laminaribiose Phosphorylase

  摘要：

  细菌片状木糖磷酸化酶（LBPbac）是首次从无细胞提取物中发现并纯化的。它能将层压木糖磷酸化成 1-磷酸α-葡萄糖和葡萄糖，但不能磷酸化其他葡萄糖。它能轻微地磷酸化层状三糖和更高的层状寡糖。底物聚合度的特异性明显不同于鳗鲡酶（LBPEug）：与 LBPEug 相比，LBPbac 对层压木糖的特异性更高。它在反向磷酸化过程中表现出与 LBPEug 相似的受体特异性。克隆 LBPbac（lbpA）的编码基因发现，LBPbac 是葡萄糖苷水解酶 94 家族的成员，该家族包括纤维生物糖磷酸化酶、纤维糊精磷酸化酶和 N,N′-二乙酰壳寡糖磷酸化酶。在 lbpA 的上游发现了编码专门针对片状寡糖的 ATP 结合盒糖转运体成分的基因，这表明 LBPbac 的作用是利用细胞外产生的片状木糖。这种作用与 LBPEug 的作用不同，后者参与利用细胞内储存的 1,3-β 葡聚糖--帕拉米隆。

  DOI：

  10.1271/bbb.110772

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020064844A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates among other aspects to a conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said conjugate or its pharmaceutically acceptable salt for use in a method of preventing or treating an infection, wherein said conjugate is water-insoluble and comprises a polymeric moiety -Z to which a plurality of moieties -L2-X0D-L1-D are covalently conjugated, wherein each -D is independently an antibiotic moiety; each -L1- is independently a linker moiety to which -D is covalently and reversibly conjugated; each -X0D- is independently absent or a linkage and each -L2- is independently either a chemical bond or a spacer moiety.

  本发明涉及一种共轭物或其药用可接受的盐，或包含所述共轭物或其药用可接受的盐的药物组合物，用于预防或治疗感染的方法，其中所述共轭物不溶于水，包括一个聚合物基团-Z，其中多个基团-L2-X0D-L1-D以共价结合方式共轭，其中每个-D独立地是抗生素基团；每个-L1-独立地是连接基团，与-D以共价和可逆方式结合；每个-X0D-独立地不存在或是一个连接，每个-L2-独立地是化学键或间隔基团。
• [EN] DESFERRITHIOCIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DESFERRITHIOCINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015077655A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Iron overload is associated with pathological conditions such as oxidative stress, transfusional iron overload, thalassemia, primary hemochromatosis, secondary hemochromatosis, diabetes, liver disease, heart disease, cancer, radiation injury, neurological or neurodegenerative disorder, Friedreich's ataxia (FRDA), macular degeneration, closed head injury, irritable bowel disease, and reperfusion injury. The present invention provides methods and pharmaceutical compositions using desferrithiocin analogs of Formulae (A) and (J) for treating and/or preventing these pathological conditions, metal (e.g., iron, aluminum, a lanthanide, or an actinide (e.g., uranium)) overload conditions, and infectious diseases (e.g., malaria).

  铁过载与病理条件相关，如氧化应激、输血性铁过载、地中海贫血、原发性血色病、继发性血色病、糖尿病、肝病、心脏病、癌症、放射损伤、神经或神经退行性疾病、弗里德雷希共济失调（FRDA）、黄斑变性、闭合性头部损伤、肠易激综合征和再灌注损伤。本发明提供使用式（A）和（J）的去铁胱醇类似物的方法和药物组合物，用于治疗和/或预防这些病理条件、金属（如铁、铝、镧系元素或锕系元素（如铀））过载症状和传染病（如疟疾）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。

表征谱图