β-D-Glcp-(1->3)-Lam-Glc5-ol | 680572-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Glcp-(1->3)-Lam-Glc5-ol
• 英文别名: laminarihexaitol；Lam-Glc6-ol；KD399；(2R,3R,4R,5S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 680572-73-0
• 化学式: C₃₆H₆₄O₃₁
• 分子量: 992.886
• InChiKey: CPHFZWHGGIIDKV-GDDRYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  517
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Glcp-(1->3)-Lam-Glc5-ol 在 recombinant β-glucosyltransferase GH17 from Pseudomonas aeruginosa PAO1 作用下， 反应 24.0h， 生成 β-D-Glcp-(1->3)-Lam-Glc6-ol 、 β-D-Glcp-(1->4)-Lam-Glc6-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploring novel non-Leloir β-glucosyltransferases from proteobacteria for modifying linear (β1→3)-linked gluco-oligosaccharide chains

  摘要：

  多年来，酵母和真菌中的β-葡聚糖转移酶已被报道，但细菌中具有这种活性的酶迄今尚未被鉴定。在这项工作中，我们描述了三种蛋白细菌中编码糖基水解酶家族 GH17 β-葡聚糖转移酶结构域的基因的克隆和表达：铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa PAO1）、腐生假单胞菌（P. putida KT2440）和乙烯绿氮菌（Azotobacter vinelandii ATCC BAA-1303）。这些 GH17 结构域编码的酶具有非 Leloir 反式-β-葡萄糖基化活性，因为它们不使用活化的核苷酸糖作为供体，而是将一个糖基从β-葡聚糖供体转移到β-葡聚糖受体。更具体地说，研究了这三种重组酶对线性（β1 → 3）连接的葡聚寡糖（Lam-Glc4-9）及其相应的醛醇（Lam-Glc4-9-ol）的活性。基于薄层色谱法、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱法、电喷雾电离质谱法以及 1D/2D 1H 和 13C 核磁共振数据的详细结构分析揭示了不同的产物光谱。根据所用酶的不同，除了（β1 → 3）-伸长活性外，还检测到（β1 → 4）-或（β1 → 6）-伸长或（β1 → 6）-分支活性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq165
• 作为产物：
  描述：

  laminarihexaose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到β-D-Glcp-(1->3)-Lam-Glc5-ol
  参考文献：
  名称：

  New 4-deoxy-(1→3)-β-d-glucan-based oligosaccharides and their immunostimulating potential

  摘要：

  (1→3)-β-D-葡聚糖是公认的天然生物免疫调节剂。然而，这些多糖源于天然所带来的遗传问题，带来了重大挫折，包括批间异质性和基于来源及分离技术的显著差异。在这项研究中，我们试图通过制备一系列定量新的寡-（1→3)-β-D-葡聚糖基合成免疫调节剂来克服这些问题。其中一些非天然寡糖显示出生物活性，如刺激吞噬作用、调控基因表达和抗癌活性，这些活性优于天然葡聚糖。 © 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.020