普罗瑞林 | 24769-58-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 普罗瑞林
• 英文名称: pyroglutamyl-histidyl-proline
• 英文别名: thyrotropin releasing hormone (carboxy-terminus)；TRH (carboxy-terminus)；L-Proline, 5-oxo-L-prolyl-L-histidyl-；(2S)-1-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 24769-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅
• 分子量: 363.373
• InChiKey: ITYONPBTNRIEBA-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  942.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

性状

促甲状腺素释放激素游离酸外观上呈白色或类白色冻干粉末。

生物活性

促甲状腺激素释放激素（TRH）的一种生理代谢产物是促甲状腺激素释放激素游离酸（TRH-OH）。体外研究显示，TRH的降解产物与多种内分泌和中枢神经系统相关的生物功能有关。TRH（pGlu-His-Pro-NH2）在血液和脑组织中可被酶解生成TRH-OH。

TRH 和 hGHRH 可刺激细胞培养基中的 [ ³H]GH 分泌，分别增加至对照组的 435% 和 464%，而 TRH-OH 没有此效果。在特定的脯氨肽酶作用下切除 C 端酰胺后生成的TRH-OH 是TRH中最稳定的衍生物之一，在多个脑区中含量较高。

此外，TRH-OH 能抑制哺乳动物室隔神经元中的钠通道活性。在约 60% 的细胞测试中，浓度介于 0.01 至 2.5 μM 的 TRH-OH 可以剂量依赖性地可逆地减弱钠离子电流。使用 2 μM 的 TRH-OH 时，最大钠离子电流幅度减少了 20-50%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 、 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethoxy)methyl]-L-histidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 普罗瑞林
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酰-肽键的水解裂解。三，在70％的甲磺酸中具有高度选择性的裂解。

  摘要：

  描述了一种在70％甲磺酸（MSA）中高选择性裂解pGlu-肽键的方法。当pGlu-Ala-Phe-OH，pGlu-His-Pro-Oh和狗神经调节素U-8（d-NMU-8）（1--7）-OH（pGlu-Phe-Leu-Phe-Arg-OH）将其在70％MSA中于60°C水解3h或在25°C水解3d，主要裂解pGlu-肽键，得到H-Ala-OH，H-His-Pro-OH和H-Phe- Leu-Phe-Arg-Pro-Arg-OH，高产。结果表明，pGlu-肽键对70％MSA高度敏感，而pGlu残基的吡咯烷酮部分的酰胺键和其他内部肽键则具有极高的抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2033

文献信息

• Synthetic amphiphilic glycoconjugates for neurological use
  申请人：FARMHISPANIA S.A.

  公开号：EP0381070A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  Chemically and sterically pure synthetic amphiphilic glycoconjugates for neurological use of general formula (I): in which: the saccharide ring represents a monosaccharide such as glucose, galactose or mannose; X represents O or NH and, when X represents O, R is a group derived from choline whereas, when X represents NH, R is a group derived from an amino acid or peptide; R′ represents a saturated or unsaturated linear or branched C₈-C₁₈ aliphatic chain, or a group or a group where m is between 7 and 17; n is a whole number from 1 to 5.

  化学和立体纯的合成两性亲水性糖脂共轭物，适用于神经学，通式如下（I）：其中：糖环代表葡萄糖，半乳糖或甘露糖等单糖；X代表O或NH，当X代表O时，R是由胆碱衍生的基团，而当X代表NH时，R是由氨基酸或肽衍生的基团；R'代表饱和或不饱和的线性或支链C₈-C₁₈脂肪链，或者是一个群或一个群，其中m在7到17之间；n是1到5的整数。
• US4066635A
  申请人：——

  公开号：US4066635A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4297346A
  申请人：——

  公开号：US4297346A

  公开（公告）日：1981-10-27
• US5225529A
  申请人：——

  公开号：US5225529A

  公开（公告）日：1993-07-06