1-(2,3-二羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮 | 94190-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3-二羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(2,3-Dihydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-1-propanon
• CAS: 94190-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: YFIWHFAJKARUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮 在 草酰氯 、 n-Bu₃NHSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3S,4S)-6-(8-Benzyloxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 phenylselenate 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 1-(2,3-二羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  旨在合成柱头蛋白；从没食子酸中获得高级片段

  摘要：

  用碱然后用酸处理酯3，该酯3由没食子酸7a开始制备，得到色酮6c，其色变氧化，然后将所得醛6a与三烯基锂衍生物13b和碘代甲烷缩合。，提供的产品与O-苄基柱头蛋白1c的真实样品同分异构，但并不完全相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00812-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Formal total synthesis of stigmatellin A
  作者：J.S. Yadav、G. Revathi、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient and stereoselective approach for the formal total synthesis of Stigmatellin A has been described. The key steps involved in this synthesis are desymmetrization of the bicyclic olefin to introduce two methyl and two hydroxyl chiral centers, Friedel Crafts acylation, regioselective demethylation, Baker-Venkataraman rearrangement and Grubbs cross metathesis.

  已经描述了一种高效，立体选择性的方法，用于Stigmatellin A的正式全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的不对称化以引入两个甲基和两个羟基手性中心，Friedel Crafts酰化，区域选择性脱甲基，Baker-Venkataraman重排和Grubbs交叉复分解。
• Hoefle, Gerhard; Kunze, Brigitte; Zorzin, Cordelia, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1883 - 1904
  作者：Hoefle, Gerhard、Kunze, Brigitte、Zorzin, Cordelia、Reichenbach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1302 - 1309
  作者：Enders, Dieter、Geibel, Gunter、Osborne, Simon

  DOI：——

  日期：——