1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)-1-丁酮 | 1509-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)-1-丁酮
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)butan-1-one
• 英文别名: Butyrophenone, 2',4',6'-trihydroxy-3'-methyl-
• CAS: 1509-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WPBGSQXSWBAQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  356.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)-1-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 pseudoaspidinol B
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物伪绵马酚的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种天然产物伪绵马酚的全合成方法，属于有机化学技术领域。本发明从经济易得的二水合间苯三酚出发，通过Vilsmeier‑Haaucf反应得到醛基间苯三酚，经Clemmensen还原得到甲基间苯三酚，再经Friedel‑Crafts酰化得到丁酰化甲基间苯三酚，经酯基选择性保护，再经甲基化、脱保护得到伪绵马酚。该法以51％的总收率提升了伪绵马酚的全合成产率，原料经济易得，操作简单，收率较高，可为其生物活性研究提供大量原料。

  公开号：

  CN108947787A
• 作为产物：
  描述：

  phloroglucinol dihydrate 在 盐酸 、 二硫化碳 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种仙鹤草酚B及其中间体伪绵马酚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种仙鹤草酚B及其中间体伪绵马酚的合成方法。所述伪绵马酚的合成方法，包括步骤E、步骤F和步骤G。本发明提供的仙鹤草酚B的合成方法，是以上述方法合成的伪绵马酚为原料，依次经步骤H、步骤J制备得到，或者是以上述方法合成的伪绵马酚为原料，经步骤I制备得到。本发明在步骤E中利用了与酚羟基同样反应良好的新型氨基保护试剂作为保护试剂，选择性保护中间体分子片段a合成过程中各中间体的酚羟基，减少了使用试剂种类并避免了使用毒性试剂如苄基氯等，且上保护基团反应迅速、产率较高、脱保护简单，易于操作。

  公开号：

  CN113683496A

文献信息

• 具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN109293493B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。
• Synthesis and antibiotic activity of novel acylated phloroglucinol compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Navriti Mittal、Haben H. Tesfu、Andrew M. Hogan、Silvia T. Cardona、John L. Sorensen

  DOI：10.1038/s41429-019-0153-4

  日期：2019.5

  The rise in antibiotic resistance among pathogenic microorganisms has created an imbalance in the drugs available for treatment, in part due to the slow development of new antibiotics. Cystic fibrosis (CF) patients are highly susceptible to antibiotic-resistant pathogens, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Phloroglucinols and related polyketide natural products have demonstrated antimicrobial activity against a number of Gram-positive bacteria including S. aureus. In this study, we investigated a series of acylated phloroglucinol derivatives to determine their potential as lead compounds for the design of novel therapeutics. To assess the activity of these compounds, we determined the minimum inhibitory and bactericidal concentration (MIC and MBC, respectively), the minimum biofilm inhibitory and biofilm eradication concentration (MBIC and MBEC, respectively), and evaluated hemolytic activity, as well as their interaction with clinically relevant antibiotics. Of the 12 compounds tested against MRSA and methicillin-susceptible strains, four showed MIC values ranging from 0.125 to 8 µg ml−1 and all of them were bactericidal. However, none of the compounds were able to eradicate biofilms at the concentrations tested. Three of the four did not display hemolytic activity under the conditions tested. Further studies on the interactions of these compounds with clinically relevant antibiotics showed that phlorodipropanophenone displayed synergistic activity when paired with doxycycline. Our results suggest that these acylated phloroglucinols have potential for being further investigated as antibacterial leads.

  病原微生物中抗生素抗性的上升造成了治疗用药物的不平衡，这在一定程度上是由于新抗生素的研发缓慢。囊性纤维化(CF)患者极易感染抗生素抗性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。间苯三酚类及其相关多酮天然产物已显示出对多种革兰氏阳性细菌(包括金黄色葡萄球菌)的抗菌活性。在本研究中，我们调查了一系列酰化间苯三酚衍生物质，以确定它们作为新型治疗药物设计的先导化合物的潜力。为了评估这些化合物的活性，我们测定了最低抑制浓度和杀菌浓度(MIC和MBC)、最低生物膜抑制浓度和生物膜消除浓度(MBIC和MBEC)，并评估了溶血活性，以及它们与临床相关抗生素的相互作用。在针对MRSA和甲氧西林敏感菌株测试的12种化合物中，有4种的MIC值在0.125至8 µg/ml之间，且均为杀菌性。然而，在测试的浓度下，这些化合物均无法消除生物膜。其中3种在测试条件下未显示溶血活性。进一步研究这些化合物与临床相关抗生素的相互作用，结果显示，苯二丙酸苯酮在配伍强力霉素时表现出协同活性。我们的结果表明，这些酰化间苯三酚具有作为抗菌先导物进一步研究的潜力。
• 香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB及其 抗菌应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107837247B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB的抗菌应用。本发明首次提供了化学合成的方法得到黄绵马酸BB化合物，其具有良好的抗菌应用，有效填补抗菌天然化合物的应用不足，尤其是针对耐药性细菌提供有效地抗菌解决方案。实验结果显示，本发明所得化合物具有较强的抗细菌作用，尤其是针对耐药性细菌，疗效良好。
• Antifungal Agents: Design, Synthesis, Antifungal Activity and Molecular Docking of Phloroglucinol Derivatives
  作者：Xingxing Teng、Yuanyuan Wang、Jinhua Gu、Peiqi Shi、Zhibin Shen、Lianbao Ye

  DOI：10.3390/molecules23123116

  日期：——

  Pseudoaspidinol is a phloroglucinol derivative with Antifungal activity and is a major active component of Dryopteris fragrans. In our previous work, we studied the total synthesis of pseudoaspidinol belonging to a phloroglucinol derivative and investigated its antifungal activity as well as its intermediates. However, the results showed these compounds have low antifungal activity. In this study, in order to

  伪芥子醇是具有抗真菌活性的间苯三酚衍生物，并且是干燥鳞翅目的主要活性成分。在我们以前的工作中，我们研究了间苯三酚衍生物的拟哌啶子醇的总合成，并研究了其抗真菌活性及其中间体。但是，结果表明这些化合物具有较低的抗真菌活性。在这项研究中，为了增加间苯三酚衍生物的抗真菌活性，我们将抗真菌药效基丙烯胺引入了甲基间苯三酚。同时，我们以假山in醇为主要化合物，将甲基邻苯三酚的C-6位上的C1⁻C4酰基保留下来，得到新的间苯三酚衍生物，合成了17种化合物，并评价了其对毛癣菌和毛癣菌的抗真菌活性。分子对接证实了它们结合蛋白质结合位点的能力。结果表明，大多数化合物具有很强的抗真菌活性，其中化合物17在红毛癣菌中的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）为3.05μg/ mL，而薄荷毛癣菌的MIC为5.13μg/ mL。 。对接结果表明化合物与蛋白质结合位点具有良好的结合。这些研究可为开发具有临床价值的抗真菌药物奠定基础。05μg/
• 一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108997099A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法，属于有机化学技术领域。本发明从经济易得的间苯三酚出发合成了双酰化的间苯三酚，再经碘甲烷对碳环进行双甲基化，脱除单分子酰基得到中间体3；以间苯三酚为原料，经甲酰化得到醛基间苯三酚，还原醛基为甲基，再经酰化得到中间体6；上述两个片段通过Eschenmoser′s salt拼合得到黄绵马酸BB。该法以42％的总收率提升了黄绵马酸BB的全合成产率，原料经济易得，操作简单，收率较高，适合放大生产，可为其生物活性研究提供大量原料。