1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮 | 2657-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4,6-trihydroxy-3-methyl-acetophenon
• 英文别名: 3-methylphloroacetophenone；2',4',6'-trihydroxy-3'-methylacetophenone；Methylphloroacetophenon；3-methyl-2,4,6-trihydroxyacetophenone；3-Methyl-phloracetophenon；2,4,6-Trihydroxy-5-methyl-acetophenon；Ethanone, 1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)-；1-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 2657-28-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HMKDVYBWQMUYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211–212°C
• 沸点：
  333.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.5h， 生成 8-C-methyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Islam, Azizul; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 624 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  高效合成rottlerin及其两个亚基

  摘要：

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.049

文献信息

• The Mosaic of Rottlerin: The Sequel
  作者：Kenneth K. C. Hong、Kitty K. K. Ho、Mohan Bhadbhade、Graham E. Ball、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00917

  日期：2019.5.24

  boomerang shape of this kind of molecule for the first time. The direct transformation of rottlerin (1) into the natural product, isorottlerin (35), was observed for the first time, and we named this transformation the "isorottlerin change". In addition, the antibacterial activities of rottlerin (1) and new rottlerin analogues 32-34 were examined against Staphylococcus aureus. The compounds showed MIC

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。
• Rottlerin: Structure Modifications and KCNQ1/KCNE1 Ion Channel Activity
  作者：Marco Lübke、Julian A. Schreiber、Thang Le Quoc、Florian Körber、Jasmin Müller、Sivatharushan Sivanathan、Veronika Matschke、Janina Schubert、Nathalie Strutz‐Seebohm、Guiscard Seebohm、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/cmdc.202000083

  日期：2020.6.17

  for rational drug therapy. In this study, we show that simple modifications such as penta‐acetylation or penta‐methylation of rottlerin blunts activation activity. Total synthesis was used to prepare side‐chain‐modified derivatives that slowed down KCNQ1/KCNE1 channel deactivation to different degrees. A binding hypothesis of rottlerin is provided that opens the way to improved IKs activators as novel

  缓慢的延迟整流器钾电流（I Ks）由KCNQ1（K v 7.1）通道形成，KCNQ1（K v 7.1）通道是四个α-亚基的离子通道，可调节KCNE1β-亚基。I Ks是心脏动作电位复极化的关键。功能突变的丧失会降低心室心肌I Ks，从而导致长QT综合征（LQTS），该疾病使患者易患心律不齐和猝死。目前对LQTS的治疗还不够。Rottlerin是卡马拉树的天然产物，可激活I Ks并有可能提供合理药物治疗的新策略。在这项研究中，我们显示了简单的修饰，如rottlerin的五乙酰化或五甲基化会钝化激活活性。使用总合成来制备侧链修饰的衍生物，这些衍生物可在不同程度上减缓KCNQ1 / KCNE1通道的失活。提供了rottlerin的结合假设，为改良的I Ks活化剂作为治疗LQTS的新疗法开辟了道路。
• Structure determination of melanervin, the first naturally occurring flavonoid of the triphenylmethane family
  作者：O. Seligmann、H. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98963-x

  日期：1981.1

  shown to be (2,4-dihydroxy-6-methoxy) tolyl-3-(5,7-dihydroxy-6-methyl) flavanonyl-8-phenylmethane, mainly by degradation, MS, 1H- and 13C-NMR-spectroscopy. The new flavanone represents the first naturally occurring triphenylmethane compound.

  从黄千层金合欢属植物中除黄烷酮司他波平和色氨酸之外，还分离出一种新的8-芳基-黄烷酮，并显示为（2,4-二羟基-6-甲氧基）甲苯基-3-（5,7-二羟基）。 -6-甲基）黄烷酰基-8-苯基甲烷，主要通过降解，MS，1 H-和13 C-NMR光谱分析。新的黄烷酮代表第一个天然存在的三苯甲烷化合物。
• Antifungal Agents: Design, Synthesis, Antifungal Activity and Molecular Docking of Phloroglucinol Derivatives
  作者：Xingxing Teng、Yuanyuan Wang、Jinhua Gu、Peiqi Shi、Zhibin Shen、Lianbao Ye

  DOI：10.3390/molecules23123116

  日期：——

  Pseudoaspidinol is a phloroglucinol derivative with Antifungal activity and is a major active component of Dryopteris fragrans. In our previous work, we studied the total synthesis of pseudoaspidinol belonging to a phloroglucinol derivative and investigated its antifungal activity as well as its intermediates. However, the results showed these compounds have low antifungal activity. In this study, in order to

  伪芥子醇是具有抗真菌活性的间苯三酚衍生物，并且是干燥鳞翅目的主要活性成分。在我们以前的工作中，我们研究了间苯三酚衍生物的拟哌啶子醇的总合成，并研究了其抗真菌活性及其中间体。但是，结果表明这些化合物具有较低的抗真菌活性。在这项研究中，为了增加间苯三酚衍生物的抗真菌活性，我们将抗真菌药效基丙烯胺引入了甲基间苯三酚。同时，我们以假山in醇为主要化合物，将甲基邻苯三酚的C-6位上的C1⁻C4酰基保留下来，得到新的间苯三酚衍生物，合成了17种化合物，并评价了其对毛癣菌和毛癣菌的抗真菌活性。分子对接证实了它们结合蛋白质结合位点的能力。结果表明，大多数化合物具有很强的抗真菌活性，其中化合物17在红毛癣菌中的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）为3.05μg/ mL，而薄荷毛癣菌的MIC为5.13μg/ mL。 。对接结果表明化合物与蛋白质结合位点具有良好的结合。这些研究可为开发具有临床价值的抗真菌药物奠定基础。05μg/
• 一种防治骨质疏松的药物及其制备方法
  申请人：滕州市中医医院

  公开号：CN110407789B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及一种用于防治骨质疏松的药物化合物、其制备方法以及用于药物制备的用途。所述化合物的结构如式I所示，为一类黄酮类衍生物，其中，R1独立地选自OH、C1‑5烷基、C1‑5烷氧基、或卤素，n是1至3的整数。实验结果显示，所述式I化合物表现出优异的降低骨量流失、提高骨密度的药物活性，有望成为一个可替代异黄酮类药物的新型预防或治疗骨质疏松症的新型药物。