1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 | 41038-40-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (2,5-di-methoxyphenyl)ethan-2-ol
• 英文别名: 1-(2,5-bis(methoxy)phenyl)ethan-1-ol；1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol；1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-aethanol
• CAS: 41038-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD08442838
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FOEBAVBMMWYLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  92.5 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(2,5-dimethoxyphenyl)vinyl)oxy)diphenylsilane 在 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalysed Asymmetric Hydrosilylation using New Oxazoline Ligands with Potential Charge-transfer Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<783::aid-ejic783>3.0.co;2-m

文献信息

• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Solid supported Ru(0) nanoparticles: an efficient ligand-free heterogeneous catalyst for aerobic oxidation of benzylic and allylic alcohol to carbonyl
  作者：Pralay Das、Nidhi Aggarwal、Nitul Ranjan Guha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.106

  日期：2013.6

  Polymer immobilized stable, spherical ruthenium nanoparticles were prepared, characterized, and acted as a heterogeneous catalyst for the selective benzylic and allylic alcohol oxidation into the corresponding carbonyls using molecular oxygen. The solid supported Ru(0) (SS-Ru) as a heterogeneous catalyst exhibits good reusability and easy separation from the reaction mixture by filtration.

  制备了聚合物固定的，稳定的球形钌纳米颗粒，对其进行了表征，并充当了使用分子氧将苄基和烯丙醇选择性氧化为相应羰基的非均相催化剂。作为非均相催化剂的固体负载的Ru（0）（SS-Ru）表现出良好的可重复使用性，并易于通过过滤与反应混合物分离。
• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。
• ¹³C N.M.R. STUDIES: PART III. CARBON-13 N.M.R. SPECTRA OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v65-064

  日期：1965.2.1

  The 15.1 Mc/s 13C n.m.r. spectra of 55 substituted acetophenones have been examined and the chemical shifts of the various carbon nuclei determined. This series included a variety of monosubstitute...

  已经检查了 55 种取代苯乙酮的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱，并确定了各种碳核的化学位移。该系列包括各种单一替代品...
• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 3. Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and evaluation of antiestrogenic and mammary tumor inhibiting activity of 2,2'-disubstituted butestrols and 6,6'-disubstituted metabutestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Alexander Heindl、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00373a001

  日期：1984.7

  The synthesis of symmetrically 2,2'-disubstituted butestrols [meso-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)butanes] and of 6,6'-disubstituted metabutestrols [meso-2,3-bis(3-hydroxyphenyl)butanes] are described [2,2'-substituents: H (1), OH (2), F (3), Cl (4), Br (5), CH3 (6), and C2H5 (7); 6,6'-substituents: H (8), OH (9), Cl (10), and CH3 (11)]. Compounds 1-11 were obtained by reductive coupling of the corresponding

  对称的2,2'-二取代的丁烯脂[间位-2,3-双（4-羟苯基）丁烷]和6,6'-二取代的间丁烯酚[间位-2,3-双（3-羟苯基）丁烷]的合成描述[2,2'-取代基：H（1），OH（2），F（3），Cl（4），Br（5），CH3（6）和C2H5（7）；6,6'-取代基：H（8），OH（9），Cl（10）和CH3（11）]。通过将相应的1-苯基乙醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联并分离内消旋非对映异构体来获得化合物1-11。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定了测试化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除9外，所有其他化合物的雌激素相对亲和力（RBA）值都非常高，介于1.0％至29％之间。化合物3和6（RBA值：15和29），以及10和11（1.7和5.2）超过了相应的未取代化合物1和8（12和1.0）。在未成熟小鼠的子宫重量测试中，这些化合物表现出强（3、4、6和7），