1-(2,5-二甲氧基苯基)哌嗪 | 1019-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)哌嗪
• 中文别名: 1-(2,5-二甲氧基苯基)-哌嗪
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-<2,5-Dimethoxy-phenyl>-piperazin
• CAS: 1019-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD03444397
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IZFHRJZAZNTUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)哌嗪 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,5-二甲氧基-4-溴苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基哌嗪作为潜在的血清素能药物的合成与评价。

  摘要：

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00155a008
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-(2,5-二甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基哌嗪作为潜在的血清素能药物的合成与评价。

  摘要：

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00155a008

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血
• [EN] AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066729A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  这项发明涉及一种式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿关节炎和炎症性肠病方面是有用的。
• SULFONYL PYRROLIDINES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080045540A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to substituted sulfonylpyrrolidines of the formula I and to the physiologically tolerated salts thereof, as well as to their use as medicaments.

  该发明涉及公式I的取代磺酰吡咯烷化合物及其生理耐受盐，以及它们作为药物的用途。