1-(2-羟基丙基)-3-甲氧基-2-甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)-9H-咔唑-4-醇 | 137767-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基丙基)-3-甲氧基-2-甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)-9H-咔唑-4-醇
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-propyl)-3-methoxy-2-methyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-9H-carbazol-4-ol
• 英文别名: 1-(2-hydroxypropyl)-3-methoxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 137767-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: SDXRDEAECLPZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-3-甲基苯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-羟基丙基)-3-甲氧基-2-甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第43部分。通过铁和镍介导的偶联反应进行的自由基清除剂（±）-新氮芥抑制素B的首次全合成

  摘要：

  通过使用一锅铁介导的咔唑骨架结构和raz介导的烯丙基化作为关键步骤，描述了自然产生的自由基清除剂（±）-neocarazostatin B的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00527-9

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 43. First total synthesis of the free radical scavenger (±)-neocarazostatin B via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Alfred Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00527-9

  日期：1998.5

  The first total synthesis of the naturally occurring free radical scavenger (±)-neocarazostatin B is described by using a one-pot iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickle-mediated prenylation as the key-steps.

  通过使用一锅铁介导的咔唑骨架结构和raz介导的烯丙基化作为关键步骤，描述了自然产生的自由基清除剂（±）-neocarazostatin B的第一个全合成。