1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮 | 79324-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-methoxy-acetophenone；3,5-dibromo-4-methoxyacetophenone；1-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(3,5-Dibrom-4-methoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 79324-79-1
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: YZLSJKQCNFBAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 eudistomin Y₅
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427

文献信息

• Pillay, M. Krishna; Palanivelu, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 1055 - 1059
  作者：Pillay, M. Krishna、Palanivelu, S.

  DOI：——

  日期：——
• A STUDY OF THE INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF SYMPATHOL
  作者：HILL M. PRIESTLEY、EUGENE MONESS

  DOI：10.1021/jo01210a004

  日期：1940.7
• Ganapathy, K.; Ramanujam, M., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 701 - 703
  作者：Ganapathy, K.、Ramanujam, M.

  DOI：——

  日期：——
• Vyas; Tala; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 833 - 839
  作者：Vyas、Tala、Akbari、Dhaduk、Joshi、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Vyas; Tala; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1405 - 1410
  作者：Vyas、Tala、Akbari、Dhaduk、Joshi

  DOI：——

  日期：——