1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮 | 23428-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanone；3'-Benzyloxy-4'-methoxyacetophenon；1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 23428-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KENKREVUSRTHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 香叶木素
  参考文献：
  名称：

  Teoule et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C–N交叉偶联合成N取代的缩合四氢吡啶基烯酮

  摘要：

  从相应的β-二酮制备了许多具有仲氨基的β-烯胺（烷基，环丙基和芳基）。建立了两种用于钯催化的分子内C–N交叉偶联的通用方案，可以以较高的收率得到相应的N-取代的缩合四氢吡啶。该方法适用于多种结构基序。这项工作还将新近建立的新型钯预催化剂的适用性扩展到新的基质上。

  DOI：

  10.1002/jhet.3085

文献信息

• Novel dimeric aryldiketo containing inhibitors of HIV-1 integrase: Effects of the phenyl substituent and the linker orientation
  作者：Li-Fan Zeng、Xiao-Hua Jiang、Tino Sanchez、Hu-Shan Zhang、Raveendra Dayam、Nouri Neamati、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.008

  日期：2008.8

  a further structure-activity relationship (SAR) study with respect to the substituent effect of the ADK and the dimerization with conformationally constrained linkers such as piperazine, 4-amino-piperidine, piperidin-4-ol, and trans-cyclohexan-1,4-diamine. The substituents on the phenyl ring as well as the spatial orientation of the two diketo units were observed to play important roles in the IN inhibitory

  芳基二酮酸（ADK）及其生物等排体是最有希望的HIV-1整合酶（IN）抑制剂。以前，我们设计了一系列ADK二聚体作为一类新的IN抑制剂，假设它们靶向IN活性位点上的两个二价金属离子。本文中，我们针对ADK的取代作用以及构象受限的连接基（例如哌嗪，4-氨基-哌啶，哌啶丁-4-醇和反式环己基-二聚体）的二聚化，提出了进一步的结构活性关系（SAR）研究。 1,4-二胺。观察到苯环上的取代基以及两个二酮单元的空间取向在IN抑制能力中起重要作用。疏水基团是在芳基环的3位上的最佳取代。哌嗪和4-氨基-哌啶连接基带来了疏水基团或卤素取代的ADK二聚体中最有效的类似物。对接研究表明，在3-苯环上的大量疏水取代和4-氨基-哌啶的连接体有利于采用一种活性构象，以实现与活性位点Mg（2+）和其中的关键残基E152的强相互作用。催化核心结构域。这项研究是我们先前关于含二聚体ADK的IN抑制剂的报告的重要扩展，为进
• Synthesis and bioevaluation of N,4-diaryl-1,3-thiazole-2-amines as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activity
  作者：Maolin Sun、Qile Xu、Jingwen Xu、Yue Wu、Yueting Wang、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Jian Wang、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0174006

  日期：——

  inhibitors and evaluated for their antiproliferative activity in three human cancer cell lines. Most of the target compounds displayed moderate antiproliferative activity, and N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine (10s) was determined to be the most potent compound. Tubulin polymerization and immunostaining experiments revealed that 10s potently inhibited tubulin polymerization

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas E. S. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b10076

  日期：2017.11.15

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a direct method for arene functionalization; however, it can be hampered by low reactivity of arene substrates and their availability. Herein we describe a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution using methoxy- and benzyloxy-groups as nucleofuges. In particular, lignin-derived aromatics containing guaiacol and veratrole motifs were

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。
• Identification of Interleukin-8-Reducing Lead Compounds Based on SAR Studies on Dihydrochalcone-Related Compounds in Human Gingival Fibroblasts (HGF-1 cells) In Vitro
  作者：Katharina Schueller、Joachim Hans、Stefanie Pfeiffer、Jessica Walker、Jakob P. Ley、Veronika Somoza

  DOI：10.3390/molecules25061382

  日期：——

  Background: In order to identify potential activities against periodontal diseases, eighteen dihydrochalcones and structurally related compounds were tested in an established biological in vitro cell model of periodontal inflammation using human gingival fibroblasts (HGF-1 cells). Methods: Subsequently to co-incubation of HGF-1 cells with a bacterial endotoxin (Porphyromonas gingivalis lipopolysaccharide, pgLPS) and each individual dihydrochalcone in a concentration range of 1 µM to 100 µM, gene expression of interleukin-8 (IL-8) was determined by qPCR and cellular interleukin-8 (IL-8) release by ELISA. Results: Structure–activity analysis based on the dihydrochalcone backbone and various substitution patterns at its aromatic ring revealed moieties 2′,4,4′,6′-tetrahydroxy 3-methoxydihydrochalcone (7) to be the most effective anti-inflammatory compound, reducing the pgLPS-induced IL-8 release concentration between 1 µM and 100 µM up to 94%. In general, a 2,4,6-trihydroxy substitution at the A-ring and concomitant vanilloyl (4-hydroxy-3-methoxy) pattern at the B-ring revealed to be preferable for IL-8 release inhibition. Furthermore, the introduction of an electronegative atom in the A,B-linker chain led to an increased anti-inflammatory activity, shown by the potency of 4-hydroxybenzoic acid N-vanillylamide (13). Conclusions: Our data may be feasible to be used for further lead structure designs for the development of potent anti-inflammatory additives in oral care products.

  背景：为了识别针对牙周疾病的潜在活性，对十八种二氢黄酮类化合物及结构相关化合物在已建立的人牙龈成纤维细胞（HGF-1细胞）牙周炎生物体外细胞模型中进行了测试。方法：在HGF-1细胞与一种细菌内毒素（牙龈脓毒素脂多糖，pgLPS）和每种单独的二氢黄酮类化合物在1 µM至100 µM浓度范围内共同孵育后，通过qPCR测定白细胞介素-8（IL-8）的基因表达，并通过ELISA测定细胞白细胞介素-8（IL-8）的释放。结果：基于二氢黄酮骨架和其芳香环上的各种取代模式的结构-活性分析显示，2′,4,4′,6′-四羟基-3-甲氧基二氢黄酮（7）是最有效的抗炎化合物，将pgLPS诱导的IL-8释放浓度在1 µM至100 µM之间降低了94%。一般来说，A环上的2,4,6-三羟基取代和B环上的香草酰（4-羟基-3-甲氧基）模式同时出现，对于IL-8释放抑制是首选。此外，在A、B连接链中引入一个电负原子导致了抗炎活性的增加，表现为对4-羟基苯甲酸N-香草酰胺（13）的效力。结论：我们的数据可能可用于进一步设计用于口腔护理产品中强效抗炎添加剂的先导结构。
• Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)
  作者：Martin G. Banwell、Marie-Anne Fam、Robert W. Gable、Ernest Hamel

  DOI：10.1039/c39940002647

  日期：——

  Total syntheses of the dibenzo[a,c]cycloheptylamines (±)-1 and (±)-2 have been developed; the spectroscopic properties of synthetic 2 match those reported for the alkaloid jerusalemine but compound 1 is different from the alkaloid salimine.

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。