3'-benzyloxy-3,4,4'-trimethoxy-chalcone | 154490-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-benzyloxy-3,4,4'-trimethoxy-chalcone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 154490-50-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: BPZHVAGUXRPNKX-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzyloxy-3,4,4'-trimethoxy-chalcone 在 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-isopropyloxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium chromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3'-benzyloxy-3,4,4'-trimethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7

文献信息

• A formal new access to the benzo[c]phenanthridine alkaloids, synthesis of nitidine and o-methyl fagaronine analogues.
  作者：Yves L. Janin、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80559-7

  日期：1993.1

  reaction but omitting the acetic anhydride usually present in the reaction mixture. From these amines, through the thermal cyclization of their corresponding ethyl carbamates, a new access to the benzo[c]phenanthridin-6(5H)-ones was found. Preparation of water-soluble Nitidine and O-Methyl Fagaronine analogues bearing an alkylamino side chain on the C-6 position was achieved from these compounds.

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。