1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone | 162442-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 162442-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: UQUVDLDHALJFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5-[1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)

  摘要：

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。

  DOI：

  10.1039/c39940002647
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)

  摘要：

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。

  DOI：

  10.1039/c39940002647

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• 一种别秋水仙碱B及其合成方法和在制备抗急性肺损伤药物中的应用
  申请人：深圳市锦泰医药科技合伙企业（有限合伙）

  公开号：CN114907227A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明属于有机合成技术领域，本发明提供了一种别秋水仙碱B及其合成方法，包含制备化合物D1、化合物E1、化合物F1、化合物G1、化合物H1、化合物I1，将化合物I1、乙酰氯和甲醇混合后进行反应，除去甲醇的反应产物、二氯甲烷、三乙胺和乙酰氯进行第二反应，第二反应产物、碳酸钾、水和第二部分甲醇混合后进行第三反应，得到别秋水仙碱B。本发明的合成方法使用普通的Aldol缩合反应完成碳骨架的构筑，且手性胺的合成廉价、高效；本发明能够得到高收率的别秋水仙碱B，成本较低，对于别秋水仙碱B的高效便捷全合成方法具有重要意义，适用于大规模合成别秋水仙碱B；本发明的别秋水仙碱B用于抗急性肺损伤中具有较好的活性。
• Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)
  作者：Martin G. Banwell、Marie-Anne Fam、Robert W. Gable、Ernest Hamel

  DOI：10.1039/c39940002647

  日期：——

  Total syntheses of the dibenzo[a,c]cycloheptylamines (±)-1 and (±)-2 have been developed; the spectroscopic properties of synthetic 2 match those reported for the alkaloid jerusalemine but compound 1 is different from the alkaloid salimine.

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。