1-(3-(苄氧基)丙-1-炔基)-4-甲氧基苯 | 779355-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-(苄氧基)丙-1-炔基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 779355-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: UGHUXSNCCJABCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)丙-1-炔基)-4-甲氧基苯 在 [XPhosAu(NCCH₃)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到4-methoxylphenylallene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(3-(苄氧基)丙-1-炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  纳米钯催化芳基硼酸与末端炔烃的氧化交叉偶联反应轻松合成取代炔烃

  摘要：

  多孔钯纳米球催化末端炔烃与芳基硼酸的氧化交叉偶联反应。在氧化银，三苯基膦和碳酸铯的存在下，该反应以良好或优异的产率提供了相应的芳基炔烃。还有其他明显的优点，如广泛的适用性，高的选择性，简单的实验操作以及方便的制备，催化剂的高效率和可重复使用性。提出了这种过渡金属纳米粒子催化两个亲核试剂的氧化交叉偶联反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.038

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Jun Guo、Biao Cheng、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.7b09832

  日期：2017.11.1

  and enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration/hydrogenation of internal alkynes with HBpin and a hydrogen balloon in one pot was developed. A new type of chiral imidazoline iminopyridine (IIP) ligand was introduced for the first time in this novel and efficient strategy. This protocol used relatively simple and available starting materials with good functional group tolerance to construct more valuable

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。
• Bis(pyrazolyl)methane Copper Complexes as Robust and Efficient Catalysts for Sonogashira Couplings
  作者：Julian Moegling、Andreas D. Benischke、Jeffrey M. Hammann、Nynke A. Vepřek、Florian Zoller、Bettina Rendenbach、Alexander Hoffmann、Holger Sievers、Michael Schuster、Paul Knochel、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201501117

  日期：2015.12

  A series of bis(pyrazolyl)methane copper complexes were found to catalyze a fast palladium-free Sonogashira coupling reaction of several iodoarenes with terminal alkynes such as phenylacetylene, propargyl benzyl ether, and (tert-butyl-dimethyl)silylacetylene. These reactions proceed with CuCl2·2H2O (10 mol-%) under aerobic conditions and the corresponding chelate ligand (10 mol-%), with its tailored

  发现一系列双（吡唑基）甲烷铜配合物可催化几种碘芳烃与末端炔烃（如苯乙炔、炔丙基苄基醚和（叔丁基-二甲基）甲硅烷基乙炔）的快速无钯 Sonogashira 偶联反应。这些反应在有氧条件下使用 CuCl2·2H2O (10 mol-%) 进行，相应的螯合配体 (10 mol-%) 及其定制的面部配位模式对于反应的成功至关重要。偶联也可以在水中用液体芳基卤化物和相转移催化剂进行。
• Cu/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Halides
  作者：Ying Chen、Sailuo Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02882

  日期：2023.3.3

  6-Dimethylphenyl)-N2-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (DMPPO) was revealed to be a more effective ligand for copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides with 1-alkynes than previously reported ones. Only 3 mol % CuCl and DMPPO are required to make the coupling complete at 100 °C (for bromides) and 80 °C (for iodides). Both (hetero)aryl and alkyl substituted 1-alkynes worked well under these conditions

  N 1 -(2,6-二甲基苯基)- N 2 -(吡啶-2-基甲基)草酰胺 (DMPPO) 被发现是铜催化的（杂）芳基卤化物与 1-炔烃偶联反应的更有效配体以前报道过的。仅需 3 mol% CuCl 和 DMPPO 即可在 100 °C（溴化物）和 80 °C（碘化物）下完成偶联。（杂）芳基和烷基取代的 1-炔烃在这些条件下都表现良好，导致内部炔烃的形成具有很大的多样性。
• Cationic [1,5]‐Aryl Migrations of Propargyl Benzyl Ethers – A Stereospecific Approach to <i>E</i>‐ and <i>Z</i>‐Tetrasubstituted Olefins
  作者：Santu Sadhukhan、Sindoori R. Nair、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.202400030

  日期：——

  discovery and development of the first example of a cationic [1,5]‐aryl migration reaction, through an unprecedented phenonium ions. This reaction does not require any acid, base, transition metal‐based catalyst or promoter, instead promoted by the water activated NXS reagents. It provides a highly diastereoselective and rapid access to the medicinally and biologically important tetra‐substituted olefins

  。在此，我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂，而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃（烯丙醇）。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中，异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性，从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体，也证明了合成应用。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。