1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 20574-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)but-1-ene
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene；4-(4-methoxyphenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-4-methoxybenzene；4-(4-methoxyphenyl)but-1-ene
• CAS: 20574-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD07698650
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CLTMQCGFHLPTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到对甲氧苯乙烯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  不添加配体的分子氧作为唯一氧化剂，对末端烯烃进行Wacker型氧化和脱氢

  摘要：

  已经确定了有效且经济的钯催化的氧化系统。该氧化系统的特点是不添加配体，而仅使用分子氧作为氧化剂，可实现Tsuji–Wacker将末端烯烃（尤其是苯乙烯）氧化为甲基酮。此外，该系统还可以实现瓦克级联氧化反应，将末端烯烃脱氢为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/ol500218p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

表征谱图