苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(Z)- | 140198-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-butene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(cis-2-butenyl)benzene；1-((Z)-but-2-enyl)-4-methoxybenzene；1-(but-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene；(Z)-1-(but-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-(but-2-enyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-but-2-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 140198-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XEHRQMPFFMECOX-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 4-碘三氟甲苯 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 苯,1-(2-丁烯基)-4-甲氧基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化实现末端烯烃的立体发散、动力学控制异构化

  摘要：

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202320081

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Functionalized Arylzinc Compounds in Ethereal Solvent:  Direct Synthesis from Aryl Iodides and Zinc Powder and Application to Pd-Catalyzed Reaction with Allylic Halides
  作者：Ryo Ikegami、Akiko Koresawa、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo026746s

  日期：2003.3.1

  Arylzinc compounds, ArZnX, were conveniently prepared in high yields by the reaction of zinc powder with aryl iodides, which contain electron-withdrawing groups such as CO(2)CH(3), CN, Br, or CF(3) at the ortho-, meta- or para-position, or electron-donating groups such as CH(3), OCH(3), or H, at 70 degrees C in THF, at 100 degrees C, or at 130 degrees C in diglyme, respectively. Pd(dba)(2) exhibited

  通过锌粉与芳基碘化物的反应可方便地以高收率制备芳基锌化合物ArZnX，芳基碘化物在邻位含有吸电子基团，例如CO（2）CH（3），CN，Br或CF（3） -在70摄氏度的THF，100摄氏度或130摄氏度的二甘醇二甲醚中的间位或对位或电子给体基团，例如CH（3），OCH（3）或H 。Pd（dba）（2）对这些ArZnX醚溶液与烯丙基卤化物的交叉偶联显示出优异的高效催化作用，从而以高收率提供了多种官能化的烯丙基苯。反应大部分在0mol％，5mol％催化剂存在下进行5-30min。通过两个反应将芳基碘化物转化为烯丙基苯可以在一个罐中完成。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。
• Allylation and Vinylation of Aryl Radicals Generated from Diazonium Salts
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Daniela Ullrich、Marcel Kirschstein

  DOI：10.1021/jo701717k

  日期：2007.12.1

  Allylation and vinylation of aryl radicals generated from aryl diazonium salts provides rapid and efficient access to chlorinated and brominated derivatives of styrene and allylbenzene. Allyl chlorides were found to be better substrates than bromides due to decreased halogen transfer. Donor- and acceptor-substituted diazonium salts are well tolerated. The products represent important precursors for

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。
• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。