4-甲氧基苯丁醛 | 56047-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯丁醛
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)butanal
• CAS: 56047-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CIVSDAZZSGAFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯丁醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-4-(pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯丁醛
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Arene Alkylation Reactions with Unactivated Secondary Alcohols

  摘要：

  A simple, iron-based catalytic system allows for the inter- and intramolecular arylation of unactivated secondary alcohols. This transformation expands the substrate scope beyond the previously required activated alcohols and proceeds under mild reaction conditions, tolerating air and moisture. Furthermore, the use of an enantioenriched secondary alcohol provides an enantioenriched product for the intramolecular reaction, thereby offering a convenient approach to nonracemic products.

  DOI：

  10.1021/ol500606d

文献信息

• Biphasic hydroformylation of substituted allylbenzenes with water-soluble rhodium or ruthenium complexes
  作者：Luis G. Melean、Mariandry Rodriguez、Marynell Romero、Maria L. Alvarado、Merlin Rosales、Pablo J. Baricelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.12.037

  日期：2011.2

  The water-soluble complexes [Rh(CO)(Pz)(L)]2 and [HRu(CO)(CH3CN)(L)3][BF4] [L = TPPMS (m-sulfonatophenyl-diphenylphosphine) and TPPTS (tris-m-sulfonato-phenylphosphine)] were used for the first time as catalyst precursors for the hydroformylation of eugenol, estragole, safrole and trans-anethole under moderate conditions in biphasic media. Under mild reaction conditions the substrates showed the following

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• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

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• Three-Phase Microemulsion/Sol-Gel System for Aqueous Catalytic Hydroformylation of Hydrophobic Alkenes
  作者：Raed Abu-Reziq、David Avnir、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200500244

  日期：2005.9

  extended the three-phase transport methodology to the catalytic hydroformylation of alkenes. The method enables to carry out an all-hydrophobic reaction – substrate, product and catalyst – in water. The alkene is microemulsified in the aqueous medium and the solubilized substrate is assumed to be carried to an organometallic rhodium catalyst entrapped within a partially hydrophobicized silica sol-gel matrix

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• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

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• Investigation into the structure–activity relationship of novel concentration dependent, dual action T-type calcium channel agonists/antagonists
  作者：William F. McCalmont、Jaclyn R. Patterson、Michael A. Lindenmuth、Tiffany N. Heady、Doris M. Haverstick、Lloyd S. Gray、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.004

  日期：2005.6

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