木糖酸-1,4-内酯 | 2782-09-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 木糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: (4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 2782-09-4；3327-63-7；5336-08-3；13280-76-7；15384-34-6；15384-37-9；17676-01-6；18423-66-0；51532-86-6；68035-75-6；104196-15-8；133908-85-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CUOKHACJLGPRHD-HERZVMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 比旋光度：
  18 º (c=5, H2O)
• 沸点：
  188.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

D-ribonolactone 是一种糖内酯，并且是大肠杆菌 β-半乳糖苷酶 (β-galactosidase) 的抑制剂，其 Ki 值为 26 mM。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Ki: 26 mM (β-galactosidase)

化学性质

D-ribonolactone 是白色或微黄色结晶，熔点在 80℃ （85-87℃），其比旋光度为 [α]+18.4°（C=1,H2O）。该化合物溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚。

用途

D-ribonolactone 是维生素 B2 的中间体，并且是一种生化试剂。它也是一种手性的无环或环状戊烯酮及氧杂双环体系的合成试剂。

生产方法

通过将葡萄糖氧化、置换转化、置换和酸化，生成核糖酸，然后加热使其内酯化以得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 木糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成d-赤藓抗坏血酸

  摘要：

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80010-k
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinoic acid calcium salt 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以20.7 g的产率得到木糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成d-赤藓抗坏血酸

  摘要：

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80010-k