2-咪唑烷酮 | 120-93-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烷基脲类及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-咪唑烷酮
• 中文别名: 环乙烯脲；2-咪唑啉酮；亚乙基脲；环亚乙基脲；环亚乙烯脲；乙烯脲
• 英文名称: imidazolidone
• 英文别名: 2-imidazolidone；ethyleneurea；2-imidazolidinone；imidazolidin-2-one
• CAS: 120-93-4
• 化学式: C₃H₆N₂O
• mdl: MFCD00005257
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C (lit.)
• 沸点：
  158.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1530 (rough estimate)
• 闪点：
  265°C
• LogP：
  -1.16 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM CHLOROFORM
• 溶解度：
  VERY SOL IN WATER & IN HOT ALC; DIFFICULTLY SOL IN ETHER
• 稳定性/保质期：

  对眼镜、呼吸道和皮肤都有刺激作用。若不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医诊治。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠中的代谢研究表明，(14)C-乙炔脲的脱氢反应非常广泛，主要产生咪唑作为尿液中的主要代谢物。该化合物是通过口服给药的。

METABOLISM STUDY IN RATS INDICATES THAT DEHYDROGENATION OF (14)C-ETHYLENEUREA IS EXTENSIVE YIELDING IMIDAZOLE AS MAJOR URINARY METABOLITE. COMPOUND WAS ADMINISTRATED ORALLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在口服给予(14)C标记的乙撑亚脲、乙撑二异硫氰酸酯硫化物、 Maneb 和 Zineb 的小鼠中，乙撑脲是尿液中的代谢物。

IN MICE TREATED ORALLY WITH (14)C-LABELED ETHYLENETHIOUREA, ETHYLENEBISDIISOTHIOCYANATO SULFIDE, MANEB, & ZINEB, ETHYLENEUREA WAS A URINARY METABOLITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

乙烯脲在加入亚硝酸钠的食物中会诱导大鼠和小鼠发生癌症。

ETHYLENEUREA INDUCED CANCER IN RATS & MICE WHEN ADDED TO FOOD WITH SODIUM NITRITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

0.125-2.0毫克/毫升乙烯脲体外对非洲爪蟾精子的影响产生了高比例的异常胚胎。

EFFECTS OF 0.125-2.0 MG/ML ETHYLENEUREA IN VITRO ON XENOPUS LAEVIS SPERMATOZOA PRODUCED HIGH YIELDS OF ABNORMAL EMBRYO.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在沙门氏菌伤寒杆菌中，组氨酸G-46，乙撑脲显示出相对突变活性为0.9，自发回复的活性为1.0。

IN SALMONELLA TYPHIMURIUM HIS G-46, ETHYLENEUREA SHOWED RELATIVE MUTAGENIC ACTIVITY OF 0.9, WITH ACTIVITY DUE TO SPONTANEOUS REVERSIONS BEING 1.0.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

单次剂量（480毫克/千克，通过胃内给药）的乙撑脲在妊娠第12或13天给予雌性威斯达大鼠。它既不具有母体毒性也不具有致畸性（尽管存在一些轻微的骨骼变化）。

SINGLE DOSE (480 MG/KG INTRAGASTRICALLY) OF ETHYLENEUREA WAS ADMINISTERED TO FEMALE WISTAR RATS ON DAY 12 OR 13 OF GESTATION. IT WAS NEITHER MATERNALLY TOXIC NOR TERATOGENIC (ALTHOUGH MINOR SKELETAL CHANGES WERE PRESENT).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NJ0570000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  远离火种和热源，密封存放于阴凉、干燥处，以防潮湿。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-咪唑烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N′-Ethyleneurea
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N′-Ethyleneurea
别名
: C3H6N2O
分子式
: 86.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Imidazolidone-(ethylene-d4)
-
CAS 号 62740-68-5
EC-编号 204-436-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 132 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.178
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 血：肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 腹膜内的
对生殖的影响：雄性生育力指数（例如＃雄性使雌性受精每＃雄性与可生育尚未受孕雌性交配）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NJ0570000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - PoECilia reticulata (红鳉) - 13,000 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数致死浓度（LC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 5,600 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 生长抑制 半致死有效浓度（EC50） - Chlorella pyrenoidOSa - 16 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶。熔点为131℃，易溶于水和热乙醇，难溶于乙醚。

用途
用作甲醛捕获剂，去除经2D-树脂、KB树脂、脲醛树酯、三聚氰胺甲醛树脂等整理后织物中残存的甲醛。
用作精细化学品的中间体，用于制造树脂、增塑剂、喷漆和胶粘剂等。
此外，它还用于合成由非手性前体制备的手性微孔材料；通过微波辅助钯催化羰化反应制备芳基及杂芳基N-酰基脲；合成一种基于人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的高度水溶性肽；通过氰基乙酰化反应形成，用于合成抗菌的杂环化合物；用于Pd催化与杂芳族甲苯磺酸盐形成C-N键的反应；以及活化链烯的氧化性酰胺化反应。

生产方法
由乙二胺与二氧化碳进行热压反应而得。也可通过将乙二胺、尿素和水缩合闭环制备得到该物质。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
腹注-小鼠LD50: 500毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时产生有毒氮氧化物气体

储运特性
应存放在库房中通风、低温和干燥条件下，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂
干粉、泡沫或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  DE694119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以73%的产率得到2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸中过氧化氢使环状硫脲容易脱硫。

  摘要：

  提出了一种简单的，温和的，合成上有用的方法，用于在乙酸中通过过氧化氢对环硫脲和相关化合物（以硫醇-硫酮互变异构混合物形式存在）进行脱硫。研究了用不同溶剂代替乙酸的效果。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.49-0225
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲酸 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-咪唑烷酮 作用下， 反应 120.0h， 生成 Eu2(1,4-benzenedicarboxylic acid-H)6(H2O)4
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的柱状层状金属有机骨架的尿热合成

  摘要：

  Ce2(bdc)6 · (H2O)4 (bdc = 1,4-苯二甲酸) (1) 是通过 Ce(NO3)3 · 6H2O 和 1,4-bdc 在 e-urea/H2O 中的混合物尿热合成的（ e-尿素 = 2-咪唑烷酮半水合物）混合溶剂。1 的一个突出特点是前所未有的柱状层框架，其中 1,4-bdc 既是连接器又是支柱。化合物 1 显示出强烈的蓝光发射。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.734378

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier
  作者：Tateaki Wakamiya、Makoto Kamata、Shoichi Kusumoto、Hiroyuki Kobayashi、Yoshimichi Sai、Ikumi Tamai、Akira Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.71.699

  日期：1998.3

  The blood-brain barrier (BBB) is a highly selective membranous barrier regulating the transport of substances in blood into the brain parenchyma. At present, delivery of biologically active peptides or peptide drugs into the brain is quite an important subject from the standpoint of chemotherapy for brain diseases. H–MeTyr–Arg–MeArg–d-Leu–NH(CH2)8NH2 termed 001-C8 was first synthesized to elucidate the structural specificity of peptides for passing through the BBB. The Nα-methylamino acid and d-amino acid residues were appropriately situated in this peptide to protect against the digestion by peptidase. Furthermore, a number of basic peptides were prepared as 001-C8 analogs for studying the relationship between structure and BBB permeability of peptides.

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

表征谱图