李属素 | 80453-44-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 李属素
• 英文名称: padmatin
• 英文别名: 7-O-methyltaxifolin；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80453-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: MRPJBTFHICBFNE-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性方面，Padmatin 是一种二氢黄酮醇，是从普鲁斯蒲木中分离得到的。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-methyldihydroquercetin 5-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 李属素
  参考文献：
  名称：

  7-O-methyl-(2R:3R)-dihydroquercetin 5-O-β-D-glucoside 和来自 Podocarpus nivalis 的其他黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 在新西兰罗汉松属化学分类学调查过程中，从雪松属植物中分离出了多种新的黄酮苷。它们是：木犀草素 3'- O -β- D -木糖苷、木犀草素 7- O -β- D -葡萄糖苷-3'- O -β- D -木糖苷、二氢槲皮素 7- O -β- D -葡萄糖苷、7- O-甲基-(2R:3R)-二氢山奈酚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，7-O-甲基-(2R:3R)-二氢槲皮素5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，7- O-甲基山奈酚 5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和 7-O-甲基槲皮素 5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。讨论和总结了用于区分二氢黄酮醇中取代模式的诊断有用的物理技术。(+)-二氢黄酮醇中 5-羟基的葡萄糖基化显示在 589 nm 处反转旋转符号。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84968-7

文献信息

• A SWEETENER OR SWEETNESS ENHANCER COMPOSITION
  申请人：Analyticon Discovery GmbH

  公开号：EP3858155A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  Suggested is a broad variety of compounds extracted from natural sources as sweeteners and sweetness enhancers, particular for rebaudiosides.

  建议从天然资源中提取多种化合物作为甜味剂和甜味增强剂，特别是瑞香糖苷。
• Structure–Activity Relationship for (+)-Taxifolin Isolated from Silymarin as an Inhibitor of Amyloid β Aggregation
  作者：Mizuho SATO、Kazuma MURAKAMI、Mayumi UNO、Haruko IKUBO、Yu NAKAGAWA、Sumie KATAYAMA、Ken-ichi AKAGI、Kazuhiro IRIE

  DOI：10.1271/bbb.120925

  日期：2013.5.23

  Silymarin, the seed extract of Silybium marianum, has preventive effects against Alzheimer's disease-like pathogenesis in vivo. We isolated (+)-taxifolin (4) from silymarin as an inhibitor of aggregation of the 42-residue amyloid beta-protein. Structure-activity relationship studies revealed the 3',4'-dihydroxyl groups to be critical to the anti-aggregative ability, whereas the 7-hydroxyl group and the stereochemistry at positions 2 and 3 were not important.
• Methylation of Dihydroquercetin Acetates:  Synthesis of 5-<i>O</i>-Methyldihydroquercetin
  作者：Eberhard Kiehlmann、Peter W. Slade

  DOI：10.1021/np034005w

  日期：2003.12.1

  The major products of methylation of dihydroquercetin (1, dhq) with diazomethane have been identified as 7-O-methyldhq (9), 7,3'-di-0-methyldhq (10), 7,4'-di-O-methyldhq (11), and 7,3',4'-tri-O-methyldhq (2). With dhq 3,7,3',4'-tetraacetate (6), dhq 3,5,3',4'-tetraacetate (5), dhq 3,3',4'-triacetate (7), dhq 7,3',4'triacetate (8), and dhq 3-acetate (4) the same reaction affords mainly 5-O-methyldhq 3,7,3',4'-tetraacetate (15), 7-O-methyldhq 3,5,3',4'-tetraacetate (13), 7-O-methyldhq 3,3',4'-triacetate (14), 5-O-methyldhq 7,3',4'triacetate (25), and 7-O-methyldhq 3-acetate (12), respectively. The methylation of 8 is accompanied by intermolecular acetyl migration from phenolic oxygen to the hydroxy group of the heterocyclic ring. 5-O-Methyldhq (28) is accessible by deacetylation of 25. 5,7-Di-O-methyldhq (29), four known methyl ethers, 13 new and three known methyl ether acetates of dhq, and six new isomers with 2,3-cis stereochemistry were spectroscopically identified.
• 7-O-methyl-(2R:3R)-dihydroquercetin 5-O-β-D-glucoside and other flavonoids from Podocarpus nivalis
  作者：Kenneth R. Markham、Rosemary F. Webby、Christian Vilain

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84968-7

  日期：1984.8

  Abstract In the course of a chemotaxonomic survey of New Zealand Podocarpus species, a number of new flavonoid glycosides have been isolated from P. nivalis . These are: luteolin 3′- O -β- D -xyloside, luteolin 7- O -β- D -glucoside-3′- O -β- D -xyloside, dihydroquercetin 7- O -β- D -glucoside, 7- O -methyl-(2 R :3 R )-dihydrokaempferol 5- O -β- D -glucopyranoside, 7- O -methyl-(2 R :3 R )-dihydroquercetin

  摘要 在新西兰罗汉松属化学分类学调查过程中，从雪松属植物中分离出了多种新的黄酮苷。它们是：木犀草素 3'- O -β- D -木糖苷、木犀草素 7- O -β- D -葡萄糖苷-3'- O -β- D -木糖苷、二氢槲皮素 7- O -β- D -葡萄糖苷、7- O-甲基-(2R:3R)-二氢山奈酚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，7-O-甲基-(2R:3R)-二氢槲皮素5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，7- O-甲基山奈酚 5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和 7-O-甲基槲皮素 5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。讨论和总结了用于区分二氢黄酮醇中取代模式的诊断有用的物理技术。(+)-二氢黄酮醇中 5-羟基的葡萄糖基化显示在 589 nm 处反转旋转符号。