果糖-6-磷酸 | 643-13-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 果糖-6-磷酸
• 中文别名: D-果糖-6-磷酸
• 英文名称: D-fructose-6-phosphate
• 英文别名: Fructose-6-phosphate；β-D-fructose 6-phosphate；[(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 643-13-0
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D21 +2.5° (c = 3), Meyerhof, Lohmann, Biochem. Z. 185, 117 (1927); D +1.2° (c = 0.9), Lohmann, ibid. 262, 145 (1933)
• 沸点：
  697.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  911 mg/mL
• 碰撞截面：
  154.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

当细胞代谢葡萄糖、果糖等多种碳源时，会在胞内合成果糖-6-磷酸。随后，该物质在阿洛酮糖6-磷酸差向异构酶的催化下转化为阿洛酮糖6-磷酸，并最终通过去磷酸化酶的作用生成阿洛酮糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖-6-磷酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 Anabaena sp. PCC 7120 protein All₁₄₈₃, recombinant, with thioredoxin fused to N-terminus 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 乙酰磷酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization of three putative xylulose 5-phosphate/fructose 6-phosphate phosphoketolases in the cyanobacterium Anabaena sp. PCC 7120

  摘要：

  木糖醇5-磷酸/果糖6-磷酸磷酮酶（Xfp）是异发酵细菌中中心碳水化合物代谢的关键酶，Xfps的酶性质在这些细菌中得到了很好的表征。但在其他微生物中并非如此。蓝藻Anabaena sp. PCC 7120具有三个编码Xfp的疑似基因，分别是all1483、all2567和alr1850。我们将这三个疑似Xfp纯化为重组蛋白。凝胶过滤的结果表明这些蛋白形成同源多聚体复合物。All1483和All2567显示出磷酮酶活性，而Alr1850则没有显示出这种活性。动力学分析表明底物果糖6-磷酸和无机磷酸被酶正向和负向地协同结合。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.993357
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-6-磷酸 在 Escherichia coli 5-keto-4-deoxyuronate isomerase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 果糖-6-磷酸
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中的一种新型铜氨型磷酸葡萄糖异构酶。

  摘要：

  背景技术大肠杆菌细胞包含来自果胶降解土壤细菌的5-酮-4-脱氧尿酸异构酶（KduI）的同源物，但是从未证明大肠杆菌蛋白（o-KduI）的催化活性。方法将已知的大肠杆菌o-KduI三维结构与糖转化酶的可用结构进行比较。基于该分析的结果，针对一组D-糖及其衍生物测试了重组o-KduI的糖异构化活性。结果o-KduI的三维结构与激烈热球菌铜杯型磷酸葡萄糖异构酶具有相似性。根据这种相似性，发现o-KduI催化6-磷酸葡萄糖和6-磷酸果糖的相互转化，并且催化葡萄糖醛酸酯转化为果糖酸酯的效率较低。o-KduI在晶体中为六聚体，但代表溶液中非活性六聚体和活性二聚体的混合物，并包含紧密结合的Zn2 +离子。稀释，底物结合和Zn2 +的去除将六聚体⇆二聚体平衡移至二聚体。结论我们的发现将o-KduI鉴定为大肠杆菌中一种新型的磷酸糖异构酶，其活性可能受寡聚结构的改变所调节。一般意义超过5700个蛋白质序列被标

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2020.129601
• 作为试剂：
  描述：

  hexacyanoferrate(III) 在 果糖-6-磷酸 、 potassium chloride 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 Vibrio vulnificus transketolase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 hexacyanoferrate(II)
  参考文献：
  名称：

  创伤弧菌转酮醇酶的结构测定和动力学分析揭示了意想不到的合作行为

  摘要：

  创伤弧菌( vv ) 是一种具有多重耐药性的人类细菌病原体，其患病率预计将逐年增加。转酮醇酶 (TK) 是一种转移酶，可催化戊糖磷酸途径非氧化分支的两个反应，因此与几个关键的代谢途径相关，是针对这种病原体的新药的潜在靶标。此处， vv TK 结晶，其结构在 2.1 Å 处解析。在活性位点观察到 6 个组氨酰残基的冠，预计其参与焦磷酸硫胺素（辅因子）的激活。活性测定中使用的 6-磷酸果糖和铁氰化物的对接表明两种底物可以同时结合vv TK。这通过显示连续机制的稳态动力学得到证实，这与遵循取代机制的天然转移酶反应相反。 I38-49抑制剂（2-(4-乙氧基苯基)-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶）的抑制首次揭示了TK和对接实验表明，焦磷酸盐和吡啶鎓结构域之间的界面处存在先前未描述的结合位点。

  DOI：

  10.1002/pro.4884

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Novel Thiazole Inhibitors of Fructose 1,6-Bishosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20070225259A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds of Formula I, their prodrugs and salts, their preparation and their uses are described.

  公式I的化合物，它们的前药和盐，它们的制备以及它们的用途被描述了。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Inositol Biotransformation
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20160168607A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed is a method of preparing pure or substantially pure D-myo-inositol-3-phosphate from glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate. The method may also be applied to protected and/or derivative forms of glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate so as to form protected/derivative forms of D-myo-inositol-3-phosphate, for use in further chemical reactions. The enzyme D-myo-inositol-3-phosphate synthase (INO1) is contacted with the glucose-6-phosphate and/or fructose-6-phosphate to generate labeled or unlabeled, protected or unprotected D-myo-inositol-3-phosphate, which may be further reacted and/or purified.

  披露了一种从葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸制备纯净或基本纯净的D-肌醇-3-磷酸的方法。该方法也可应用于葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸的保护形式和/或衍生物形式，以形成D-肌醇-3-磷酸的保护/衍生物形式，用于进一步的化学反应。D-肌醇-3-磷酸合酶（INO1）酶与葡萄糖-6-磷酸和/或果糖-6-磷酸接触，以生成标记的或未标记的、保护的或未保护的D-肌醇-3-磷酸，该磷酸可进一步反应和/或纯化。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PFKFB<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PFKFB
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018087021A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds areusefulfor the prevention and/or treatment of medical conditions hyperproliferative diseases.

  本发明涉及取代喹诺酮衍生物。这些化合物可用于预防或治疗超增殖性疾病。