果糖嗪 | 13185-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 果糖嗪
• 英文名称: fructosazine
• 英文别名: 2,5-Bis-(D-arabino-Tetrahydroxybutyl)pyrazin；Fructosazin；(1R,2S,3R)-1-[5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]pyrazin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 13185-73-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₈
• 分子量: 320.299
• InChiKey: NPWQIVOYGNUVEB-PAUJSFGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 沸点：
  764.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖嗪 在 1,3-丙二醇 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(氨基甲基)四氢吡喃-2,3,4,5-四醇
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 122 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 672.0h， 以20%的产率得到果糖嗪
  参考文献：
  名称：

  2,5-bis(tetrahydroxybutyl)pyrazines for the treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis

  摘要：

  本发明揭示了2,5-双(四羟基丁基)吡嗪化合物在骨关节炎和类风湿性关节炎的预防和/或治疗中的用途。该发明的化合物同时对软骨基质降解、一氧化氮和前列腺素E2的产生起作用。

  公开号：

  EP1704862A1

文献信息

• 一种果糖嗪的制备方法及用途
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112679443B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种果糖嗪的制备方法及用途，其中，果糖嗪的制备方法包括1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑D‑果糖的合成、1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑4，5‑氧‑异丙叉基‑D‑果糖的制备、异丙叉基保护果糖嗪的制备和果糖嗪的合成的步骤。本发明提供的果糖嗪的制备方法首次使用Pd/C催化氨基糖氧化形成吡嗪环。该反应路线原料经济易得，反应条件温和，避免了高温高压，且产物单一，纯度高，避免了复杂的后处理过程。并且，本发明提供了果糖嗪在制备用于抗衰老的化妆品中的用途。
• Reduction Mechanism of Tetrazolium Salt XTT by a Glucosamine Derivative
  作者：Tomoko SHIMAMURA、Atsuko TAKAMORI、Hiroyuki UKEDA、Masayoshi SAWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.67.295

  日期：2003.1

  responsible for the reduction was analyzed. Among the incubated products, fructosazine and deoxyfructosazine were identified by LC-MS, FAB-MS, and 1H- and 13C-NMR. These products showed no XTT reducibility, but an unstable intermediate with a molecular weight of 322 displayed reducibility. Since the intermediate gave fructosazine by oxidation with XTT and was a precursor of deoxyfructosazine, we conclude

  通过孵育葡萄糖胺盐酸盐还原XTT（3'-[1-[（苯基氨基）-羰基] -3,4-四唑]-双（甲氧基-6-硝基）苯磺酸水合物）。孵育的葡糖胺的XTT还原性与DNA断裂活性线性相关。为了阐明反应机理，在温育过程中形成的葡糖胺衍生物通过HPLC分离，并分析了引起还原的化合物。在孵育产物中，通过LC-MS，FAB-MS以及1H-和13C-NMR鉴定了果糖嗪和脱氧果糖嗪。这些产物没有XTT还原性，但是分子量为322的不稳定中间体显示出还原性。由于该中间体通过XTT氧化生成果糖嗪，并且是脱氧果糖嗪的前体，我们得出结论，该中间体可能是二氢果糖嗪。因此，通过培养的葡糖胺的XTT还原性基于由两个分子的葡糖胺的缩合形成的二氢果糖嗪。
• 一种利用甲壳素类生物质制备果糖嗪的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN105348205A

  公开（公告）日：2016-02-24

  一种利用甲壳素类生物质制备果糖嗪的方法是（将干燥的甲壳素类生物质原料、咪唑类离子液体溶液和添加剂加入二甲基亚砜中混合均匀进行反应，其中：咪唑离子液体与甲壳素类生物质原料质量比为1:2-100，加入甲壳素类生物质原料与氧化剂的质量比为1:1-50，得到中间产物；中间产物加入结晶溶剂，其中中间产物：溶剂体积比为1：1-1：10，将产物全部溶解，去除不溶杂质，滤液旋蒸浓缩，静置，重结晶制备产物。本发明具有原料来源广泛，无污染，制备简单，产品纯度高的优点。
• Efficient one-pot synthesis of deoxyfructosazine and fructosazine from<scp>d-</scp>glucosamine hydrochloride using a basic ionic liquid as a dual solvent-catalyst
  作者：Lingyu Jia、Yingxiong Wang、Yan Qiao、Yongqin Qi、Xianglin Hou

  DOI：10.1039/c4ra06832g

  日期：——

  An efficient one-pot dehydration process for convert D-glucosamine hydrochloride (GlcNH2) into 2-(D-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-5-(D-erythro-2′′,3′′,4′′-trihydroxybutyl)pyrazine (deoxyfructosazine, DOF) and 2,5-bis-(D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)pyrazine (fructosazine, FZ) was reported. A task-specific basic ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([BMIM]OH), was employed

  一种有效的一锅脱水工艺，可将D-氨基葡萄糖盐酸盐（GlcNH 2）转化为2-（D-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-5-（D-赤藓基2'据报导了3，3′，4′′-三羟基丁基）吡嗪（脱氧果糖嗪，DOF）和2，5-双-（D-阿拉伯-1,2,3,4-四羟基丁基）吡嗪（果糖嗪，FZ）。使用特定任务的碱性离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[BMIM] OH）作为环境友好的溶剂和催化剂。通过MALDI-TOF-MS，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物进行定性和定量表征。GlcNH 2的影响研究了浓度，反应温度，反应时间，添加剂和助溶剂对产物收率的影响。在[BMIM] OH和DMSO存在下，在优化条件下（120°C，180分钟）可获得49％的最大收率。另外，提出了一个合理的机制。我们的项目是开发有效，原子经济且生态兼容的路线，以从海洋生物质（或含氮生物质）合成杂环化合物
• Formation of pyrazine derivatives from D-glucosamine and their deoxyribonucleic acid(DNA) strand breakage activity.
  作者：Kunihiro SUMOTO、Michiko IRIE、Nobuko MIBU、Seiji MIYANO、Yukihiko NAKASHIMA、Kenji WATANABE、Tadatoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.792

  日期：——

  Two pyrazine derivatives [fructosazine (3) and deoxyfructosazine (6)] were simultaneously formed in a solution of D-glucosamine hydrochloride under various conditions. They showed deoxyribonucleic acid (DNA) strand breakage activity in plasmid pBR322 comparable to that of D-glucosamine. The DNA strand breakage by fructosazine (3) was stimulated by Cu2+.

  在各种条件下，在D-葡萄糖胺盐酸盐的溶液中同时形成了两种吡嗪衍生物[果糖嗪（3）和脱氧果糖嗪（6）]。他们在质粒pBR322中显示了与D-葡萄糖胺相当的脱氧核糖核酸（DNA）链断裂活性。果糖嗪（3）对DNA链的断裂是由Cu2 +刺激的。