1-(4-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 | 95249-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 4'-aminoisobutyrophenone；p-aminoisobutyrophenone；1-(4-aminophenyl)-2-methyl-1-propanone
• CAS: 95249-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PFARCDAVMVFNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  310.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮硫化物光诱导β-二羰基化合物芳基化及其在甲基标记的2-芳基丙酸合成中的比较研究

  摘要：

  提出了一种通过光诱导分解芳基偶氮硫化物使β-二羰基衍生物（乙酰丙酮，乙酰乙酸甲酯和丙二酸二甲酯）芳基化的比较研究。所使用的芳基偶氮硫化物包含与酮洛芬或布洛芬有关的芳基部分，并且该反应按照Dell'Erba等人的报告的方法进行。（四面体，1991，47，333）。从所分析的芳基偶氮硫化物，仅那些带有与苯环连接的羰基的那些，即1和11，以令人满意的产率提供了相应的芳基化加合物。关于β-二羰基衍生物，在1的情况下乙酰丙酮的缩合。丙二酸二甲酯中11的结果最好。然而，对于2-芳基丙二酸酯衍生物的情况，芳基β-二羰基加合物的进一步甲基化显然是有利的。使用该合成策略方便地制备在C-2处的甲基标记的酮洛芬（23％的总产率，3-硝基二苯甲酮7步）和布洛芬（34％的总产率，4异丁酰苯8步）异位异构体也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85294-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.23 g的产率得到1-(4-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and methemoglobinemia-inducing properties of analogues of para-aminopropiophenone designed as humane rodenticides

  摘要：

  A number of structural analogues of the known toxicant para-aminopropiophenone (PAPP) have been prepared and evaluated for their capacity to induce methemoglobinemia-with a view to their possible application as humane pest control agents. It was found that an optimal lipophilicity for the formation of methemoglobin (metHb) in vitro existed for alkyl analogues of PAPP (aminophenones 1-20; compound 6 metHb% = 74.1 +/- 2). Besides lipophilicity, this structural sub-class suggested there were certain structural requirements for activity, with both branched (10-16) and cyclic (17-20) alkyl analogues exhibiting inferior in vitro metHb induction. Of the four candidates (compounds 4, 6, 13 and 23) evaluated in vivo, 4 exhibited the greatest toxicity. In parallel, aminophenone bioisosteres, including oximes 30-32, sulfoxide 33, sulfone 34 and sulfonamides 35-36, were found to be inferior metHb inducers to lead ketone 4. Closer examination of Hammett substituent constants suggests that a particular combination of the field and resonance parameters may be significant with respect to the redox mechanisms behind PAPPs metHb toxicity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.046

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂
• ENEDIYNE COMPOUNDS, CONJUGATES THEREOF, AND USES AND METHODS THEREFOR
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130209494A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Enediyne compounds having a structure according to formula (I), where R 0 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined herein, can be used in chemotherapeutic drugs, especially in conjugates, for the treatment of diseases such as cancer.

  恩二烯化合物具有如下式（I）所示的结构，其中R0、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义见本文，可用于化疗药物，特别是在共轭物中，用于治疗癌症等疾病。
• N-[4-(Heteroarylmethyl)phenyl]-heteroarylamines
  申请人：Janssen-Cilag S.A.

  公开号：US06124330A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl or aryl; R.sup.2 is hydrogen; optionally substituted C.sub.1-12 alkyl; C.sub.3-7 cycloalkyl; C.sub.2-8 alkenyl, optionally substituted pyrrolidinyl or aryl; R.sup.3 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or aryl; Het is an optionally substituted unsaturated heterocycle selected from imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl and pyridinyl; ##STR2## is an optionally substituted unsaturated mono- or bicyclic heterocycle; and aryl is optionally substituted phenyl. The present invention also relates to processes for their preparation and compositions comprising said new compounds, as well as their use as a medicine.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其N-氧化物、药学上可接受的加合盐及其立体化异构体形式，其中R.sup.1为氢、羟基、C.sub.1-6烷基或芳基；R.sup.2为氢；可选择取代的C.sub.1-12烷基；C.sub.3-7环烷基；C.sub.2-8烯基，可选择取代的吡咯烷基或芳基；R.sup.3为氢，可选择取代的C.sub.1-6烷基或芳基；Het为从咪唑基、三唑基、四唑基和吡啶基中选择的可选择取代的不饱和杂环；##STR2## 为可选择取代的不饱和单环或双环杂环；芳基为可选择取代的苯基。本发明还涉及其制备方法和包含所述新化合物的组合物，以及它们作为药物的用途。