1-(4-氨基苯基)-2-甲基吲哚 | 391913-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-2-甲基吲哚
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2-methylindol
• 英文别名: 4-(2-methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 391913-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: HEEXNOCPOURGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-isobutyl-4-(2-methyl-1H-indol-1-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-methylindol 在 palladium 10% on activated carbon ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(4-aminophenyl)indoles and their use as anti-inflammatory agents

  摘要：

  1-（4-氨基苯基）吲哚，可选择在吲哚环的2-、4-、5-、6-和7-位置以及苯环的4-位置的氨基基团上进行取代，这些吲哚抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。

  公开号：

  US06353007B1

文献信息

• SUBSTITUTED 1-(4-AMINOPHENYL)INDOLES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1303508A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US6353007B1
  申请人：——

  公开号：US6353007B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] SUBSTITUTED 1-(4-AMINOPHENYL)INDOLES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1-(4-AMINOPHENYL) INDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002006273A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  1-(4-Aminophenyl) indoles optionally substituted on the 2-,4-,5-,6- and 7- positions of the indole ring and on the amino group on the 4- position of the phenyl ring, which indoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.
• Catalytic Selective Oxidative Coupling of Secondary <i>N</i>-Alkylanilines: An Approach to Azoxyarene
  作者：Lei Ke、Guirong Zhu、Hui Qian、Guangya Xiang、Qin Chen、Zhilong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01200

  日期：2019.6.7

  Azoxyarenes are among important scaffolds in organic molecules. Direct oxidative coupling of primary anilines provides a concise fashion to construct them. However, whether these scaffolds can be prepared from secondary N-alkylanilines is not well explored. Here, we present a catalytic selective oxidative coupling of secondary N-alkylaniline to afford azoxyarene with tungsten catalyst under mild conditions

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。
• Substituted 1-(4-aminophenyl)indoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06353007B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  1-(4-Aminophenyl) indoles optionally substituted on the 2-,4-,5-,6- and 7-positions of the indole ring and on the amino group on the 4-position of the phenyl ring, which indoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  1-（4-氨基苯基）吲哚，可选择在吲哚环的2-、4-、5-、6-和7-位置以及苯环的4-位置的氨基基团上进行取代，这些吲哚抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。