1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 | 1601-18-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: indomethacin methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；indometacin methyl ester；indomethacin；Methyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetate；methyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 1601-18-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 371.82
• InChiKey: OKHORWCUMZIORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 保留指数：
  2870;2864.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium iodide 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 copper acetylacetonate 、 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，