methyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoyl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1612891-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoyl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-methoxy-2-methyl-1-[4-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoyl]indol-3-yl]acetate；methyl 2-[5-methoxy-2-methyl-1-[4-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoyl]indol-3-yl]acetate
• CAS: 1612891-25-4
• 化学式: C₂₇H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 496.486
• InChiKey: IOINADKBSQETEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 在 Pd-PEPPSI-(2,6-(3-pentyl)pentylphenyl-2H-imidazol-2-ylidene)^Cl-o-picoline 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoyl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl-邻二甲基吡啶催化剂催化失活的苯胺和卤代芳烃与碳酸根的室温胺化

  摘要：

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310457

文献信息

• Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPent^Cl-<i>o</i>-Picoline Catalyst
  作者：Matthew Pompeo、Jennifer L. Farmer、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201310457

  日期：2014.3.17

  state‐of‐the‐art protocols for the coupling of unreactive amines (e.g., electron‐poor anilines) with deactivated oxidative‐addition partners (e.g., electron‐rich and/or hindered aryl chlorides) involve strong heating (usually >100 °C) and/or tert‐butoxide base, and even then not all couplings are successful. The aggressive base tert‐butoxide reacts with and in many instances destroys the typical functional

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。