(4-氯苯基)-(5-甲氧基-2-甲基吲哚-1-基)甲酮 | 6260-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(5-甲氧基-2-甲基吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(P-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole；(4-chlorophenyl)-(5-methoxy-2-methylindol-1-yl)methanone
• CAS: 6260-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: POZBHYDICLJVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吲哚美辛	[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid	53-86-1	C19H16ClNO4	357.793
  1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯	indomethacin methyl ester	1601-18-9	C20H18ClNO4	371.82

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(5-甲氧基-2-甲基吲哚-1-基)甲酮 在 吡啶 、 copper acetylacetonate 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-氯苯基)-(5-甲氧基-2-甲基吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615

文献信息

• 高价碘试剂介导制备吲哚衍生物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752257B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种高价碘试剂介导制备吲哚衍生物的应用，具体是有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯在制备N‑保护2‑取代吲哚类化合物及吲哚美辛(Indometacin)、齐多美辛(zidometacin)、普拉多林（pravadoline）的应用。本发明涉及的有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯在制备N‑保护2‑取代吲哚类化合物的应用中，反应经历了底物的官能团互换。此外，在该应用中氨基磺酸亚碘酰苯扮演了两个重要的角色，即既做氧化剂又做Brønsted酸。该应用具有区域选择性好、底物范围广、条件温和、操作简单、实验步骤可放大等优点。本发明提供的有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯在制备吲哚美辛、齐多美辛及普拉多林的应用具有合成效率高、操作简单等优点。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of N-(2-allylphenyl) Benzamide: A Method for Synthesis of Indomethacin Precursor
  作者：Zhe Chang、Tong Ma、Yu Zhang、Zheng Dong、Heng Zhao、Depeng Zhao

  DOI：10.3390/molecules25051233

  日期：——

  We developed an efficient method for synthesis of substituted N-benzoylindole via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of substituted N-(2-allylphenyl)benzamide. The reaction showed a broad substrate scope (including N-acetyl and N-Ts substrates) and substituted indoles were obtained in good to excellent yields. The most distinctive feature of this method lies in the high selectivity for N-benzoylindole

  我们开发了一种通过 Pd(II) 催化的取代 N-(2-烯丙基苯基)苯甲酰胺的 C-H 官能化合成取代 N-苯甲酰吲哚的有效方法。该反应显示出广泛的底物范围（包括 N-乙酰基和 N-Ts 底物），并且以良好到优异的产率获得了取代的吲哚。该方法最显着的特点在于对 N-苯甲酰吲哚比苯并恶嗪具有高选择性，这是 Pd(II) 催化合成取代 N-苯甲酰吲哚的第一个例子。值得注意的是，这种新方法被应用于吲哚美辛关键中间体的合成。
• Accessing Highly Substituted Indoles via B(C₆F₅)₃-Catalyzed Secondary Alkyl Group Transfer
  作者：Salma A. Elsherbeni、Rebecca L. Melen、Alexander P. Pulis、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00025

  日期：2024.3.15

  synthetic method to access a range of highly substituted indoles via the B(C6F5)3-catalyzed transfer of 2° alkyl groups from amines. The transition-metal-free catalytic approach has been demonstrated across a broad range of indoles and amine 2° alkyl donors, including various substituents on both reacting components, to access useful C(3)-alkylated indole products. The alkyl transfer process can be

  在此，我们报告了一种通过 B(C 6 F 5 ) 3催化的胺的 2° 烷基转移获得一系列高度取代的吲哚的合成方法。无过渡金属的催化方法已在广泛的吲哚和胺 2° 烷基供体（包括两种反应组分上的各种取代基）中得到证明，以获得有用的 C(3)-烷基化吲哚产物。烷基转移过程可以使用Schlenk线技术结合市售的B(C 6 F 5 ) 3 · n H 2 O和溶剂来进行，这消除了对专用设备(例如手套箱)的需要。
• Straightforward protocol for the efficient synthesis of varied N1-acylated (aza)indole 2-/3-alkanoic acids and esters: optimization and scale-up
  作者：Andy J. Liedtke、Kwangho Kim、Donald F. Stec、Gary A. Sulikowski、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.044

  日期：2012.12

  A library of approximately 40 N-1-acylated (aza)indole alkanoic esters and acids was prepared employing a microwave-assisted approach. The optimized synthetic route allows for parallel synthesis, variation of the indole substitution pattern, and high overall yield. Additionally, the procedure has been scaled up to yield multi-gram amounts of preferred indole compounds, e.g.: 2'-des-methyl indomethacin 2. The reported compounds were designed as biomedical tools for primary and secondary in vitro and in vivo studies at relevant molecular targets. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325
  作者：Boltze、Brendler、Jacobi、Opitz、Raddatz、Seidel、Vollbrecht

  DOI：——

  日期：——