1-(4-甲基戊-3-烯基)环己烯 | 73301-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(4-甲基戊-3-烯基)环己烯
• 英文名称: 1-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexene；1-(4-Methyl-pent-3-enyl)-cyclohexen；2-Methyl-5-<Δ¹-cyclohexenyl>-Δ²-penten；1-(4-Methyl-3-pentenyl)-1-cyclohexene；1-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexene
• CAS: 73301-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: NOAPTGDBUCYZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.848 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 aluminum oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1-金刚烷甲酸 、 AlCl₃*C₄H₈O 、 copper (I) acetate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(4-甲基戊-3-烯基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382

文献信息

• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• An ethylene and terminal olefin equivalent in [4 + 2] .pi. cycloadditions. General synthetic application of phenyl vinyl sulfone to the construction of functionalized six-membered rings
  作者：Richard V. C. Carr、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00522a075

  日期：1980.1
• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12
• Ono, Noboru; Miyake, Hideyoshi; Kamimura, Akio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1929 - 1936
  作者：Ono, Noboru、Miyake, Hideyoshi、Kamimura, Akio、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• Koch,H.; Haaf,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1252 - 1259
  作者：Koch,H.、Haaf,W.

  DOI：——

  日期：——