1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-喹啉基)乙醇 | 94004-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-喹啉基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol；2-<2>Chinolyl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol；1-(4-methoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 94004-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FBZNXNGYOHLNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  438.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-喹啉基)乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethenol
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-喹啉基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基氨基锂对甲基化吡啶、喹啉和喹喔啉进行横向脱原金属化捕获反应

  摘要：

  研究了甲基化杂环（甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、甲基喹啉和 2-甲基喹喔啉）在使用二乙基氨基锂的去原金属化捕获序列中的行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300555

文献信息

• 一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基 乙醇化合物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN109824585B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，该方法是以芳香醛和2‑甲基喹啉为原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下来催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的，所述酸性离子液体催化剂的摩尔量为所用2‑甲基喹啉摩尔量的8～13％，反应原料芳香醛和2‑甲基喹啉的摩尔比为1：1。本发明通过选用特定的酸性离子液体作为催化剂，来催化芳香醛与2‑甲基喹啉反应生成1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物，从而可以有效减少催化剂的使用量及损失量，且催化剂循环使用次数较多，产物分离提纯简单。
• Microwave assisted water mediated benzylic C–H functionalization of methyl aza-arenes and nucleophilic addition to aromatic aldehydes
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.053

  日期：2013.9

  A highly efficient method is described for the sp(3) C-H bond functionalization of methyl aza-arenes in the presence of water under microwave irradiation and subsequent addition to aromatic aldehydes. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkyl aza-arene derivatives from simple starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。