1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 | 89082-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenacyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-ethanone；2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methoxyacetophenone；1-(4-methoxy-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 89082-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: VIEZOAOPEPPATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl)-2-oxoethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Surpateanu, G.; Lungu, N. C.; Avarvari, N., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1994, vol. 91, # 10, p. 1648 - 1657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737

文献信息

• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。
• Synthesis and biological activities of new 1H-1,2,4-triazole derivatives containing ferrocenyl moiety
  作者：Jianbing Liu、Lichun Li、Hong Dai、Zhun Liu、Jianxin Fang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.035

  日期：2006.6

  Some new 1H-1,2,4-triazole derivatives containing ferrocenyl moiety were synthesized in various yields by the condensation of ferrocenecarboxaldehyde with 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-aryl-2-one in toluene. Their structures of all these new compounds have been confirmed with 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. Their results of bioassay showed that some title compounds exhibited some degree of antifungal

  通过二茂铁甲醛与1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-3-芳基-的缩合反应，以不同的收率合成了一些新的含二茂铁基的1 H -1,2,4-三唑衍生物。在甲苯中的2-一。所有这些新化合物的结构均已通过1 H NMR，IR，MS和元素分析证实。他们的生物测定结果表明，某些标题化合物具有一定程度的抗真菌和植物生长调节活性。
• Synthesis and QSAR studies of novel triazole compounds containing thioamide as potential antifungal agents
  作者：Qing-Li Wei、Shu-Sheng Zhang、Jun Gao、Wei-hua Li、Liang-Zhong Xu、Zhi-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.065

  日期：2006.11

  triazole compounds containing thioamide were designed and synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, (1)H NMR, IR, and MS. The title compounds exhibited certain antifungal activity. And the geometry structures of the title compounds were optimized by means of the density functional theory (DFT) method at B3LYP/6-31G( *) level. The quantitative structure-activity relationship (QSAR)

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。
• Synthesis and Antifungal activity of Phenacyl Azoles
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Fernanda Salazar、Laurence Marcourt、Philippe Christen、Patricio Godoy

  DOI：10.3184/174751914x14107905836359

  日期：2014.9

  A new N-(4-methoxyphenacyl)imidazole and three new substituted N-(phenacyl)triazoles were prepared by reaction of the heterocycle with a phenacyl halide. The former ketone and one example of the latter were reduced to the corresponding alcohols. All six compounds were screened in vitro for antifungal activity against two pathogenic fungal strains, Candida albicans (fluconazole-resistant) and Aspergillus fumigatus. The results revealed that most of the compounds showed activity against both strains at 100 μg mL^-1and 80 μg mL^-1, some comparable with control compound fluconazole. The alcohols were less active than the corresponding ketones.

  通过杂环与苯甲酰基卤化物反应，制备了一种新的 N-(4-甲氧基苯甲酰基)咪唑和三种新的取代 N-(苯甲酰基)三唑。前者的酮和后者的一个实例被还原成相应的醇。体外筛选了所有六种化合物对两种致病真菌菌株，即白色念珠菌（耐氟康唑）和曲霉菌的抗真菌活性。结果表明，大多数化合物在 100 μg mL-1 和 80 μg mL-1 的浓度下对这两种菌株都有活性，其中一些化合物的活性与对照化合物氟康唑相当。醇类化合物的活性低于相应的酮类化合物。
• Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.
  作者：Hiroyuki ITOH、Rieko YONEDA、Junzo TOBITSUKA、Tadashi MATSUHISA、Hisaki KAJINO、Hiroshi OHTA、Noriki HAYASHI、Yukiyoshi TAKAHI、Mikio TSUDA、Hideo TAKESHIBA

  DOI：10.1248/cpb.48.1148

  日期：——

  A new series of azole derivatives containing silicon were synthesized and evaluated for fungicidal activity against rice sheath blight by submerged application. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol (9a) exhibited satisfactory efficacy at 12.5 grams per 10 ares.

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。