1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 | 22317-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-one
• CAS: 22317-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: PXLXMWIORONBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94–95°C
• 沸点：
  479.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of lignosulfonate into phenols over heterogeneous nickel catalysts

  摘要：

  我们报告了一种利用异相镍催化剂将木质磺酸盐转化为酚类的策略。芳香烃–烷基键（C–O–C）和羟基（–OH）分别被氢化为酚和烷烃，而不会干扰芳烃。该催化剂基于一种自然丰富的元素，且可回收和重复使用。

  DOI：

  10.1039/c2cc31414b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苯甲酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Ru(H)₂(CO)(PPh₃)(xantphos) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  的氢解β-O-4木质素由钌- XANTPHOS催化剂模型二聚体†往最‡

  摘要：

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后

  DOI：

  10.1039/c2dt31065a

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Mechanochemical cleavage of lignin models and lignin <i>via</i> oxidation and a subsequent base-catalyzed strategy
  作者：Chen Sun、Lei Zheng、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Weike Su

  DOI：10.1039/d0gc00372g

  日期：——

  the subsequent step, mechanochemical selective cleavage of the Cβ–O bonds and Cα–Cβ bonds of lignin β-O-4 ketones to acids and phenols was promoted by NaOH-catalyzed depolymerization. In addition, this two-step strategy was performed to depolymerize organosolv birch lignin, giving aromatic monomers with good selectivity for syringate. This approach provides an efficient method to convert the β-O-4 linkages

  通过在研磨条件下的两步策略，已经开发出了木质素二聚体模型化合物对酚类单体的机械化学裂解。在该过程的第一步中，木质素β-O-4键的仲苄醇在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/上选择性氧化为相应的酮研磨条件下的NaNO 2催化体系。在随后的步骤中，C的机械化学选择性裂解β -O键和C α -C βNaOH催化的解聚促进了木质素β-O-4酮与酸和酚的键合。另外，进行了该两步策略以使有机溶剂桦木木质素解聚，从而得到对丁香酸酯具有良好选择性的芳族单体。这种方法提供了一种在温和的反应条件下将木质素的β-O-4键转化为有价值的芳族单体的有效方法。
• 一种木质素β-O-4型二聚体模型物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚合成
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106278832A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种木质素β‑O‑4型二聚体模型物愈创木基丙三醇‑β‑愈创木基醚的合成方法，β‑O‑4型连接键在木质素所有的连接键中含量最高，约占40％‑60％。因此研究β‑O‑4型木素模型物对研究木素的结构及其在反应中的反应机理有重要的意义。采用本发明方法简单，反应条件温和，产率高，生产周期短。
• Selective Aerobic Benzylic Alcohol Oxidation of Lignin Model Compounds: Route to Aryl Ketones
  作者：Monali Dawange、Maxim V. Galkin、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cctc.201402825

  日期：2015.2

  A mild and chemoselective oxidation of the α‐alcohol in β‐O‐4′‐ethanoaryl and β‐O‐4′‐glycerolaryl ethers has been developed. The benzylic alcohols were selectively dehydrogenated to the corresponding ketones in 60–93 % yield. A one‐pot selective route to aryl ethyl ketones was performed. The catalytic system comprises recyclable heterogeneous palladium, mild reaction conditions, green solvents, and

  已开发出在β-O-4'-乙基芳基醚和β-O-4'-甘油芳基醚中的α-醇的轻度和化学选择性氧化。苯甲醇选择性脱氢成相应的酮，收率为60-93％。进行了对芳基乙基酮的单锅选择性路线。催化体系包括可回收的多相钯，温和的反应条件，绿色溶剂和空气中的氧气作为氧化剂。发现催化量的配位多元醇对于有效的需氧氧化至关重要。
• Hexaniobate as a Recyclable Solid Base Catalyst to Activate C–H Bonds in Lignin Linkage Boosting the Production of Aromatic Monomers
  作者：Jie Li、Zhen Li、Jing Dong、Renbo Fang、Yingnan Chi、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06206

  日期：2023.4.21

  study, density functional theory calculations, etc.) reveal that the surface basic O atoms of KNb6 can simultaneously activate the Cβ–H bond of β-O-4 ketone to promote the insertion of molecular oxygen, and subsequently, Cu/C3N4 catalyzes the selective cleavage of the Cα–Cβ bond. The catalysts were also active for the oxidative cleavages of other lignin models and oxidized organosolv lignin.

  将木质素靶向裂解成具有附加值的芳香族单体已引起越来越多的关注。尽管已经开发了碱催化的木质素解聚，但过量腐蚀性碱的使用及其较差的可回收性限制了其工业实施。在此，催化量的固体碱 K 7 HNb 6 O 19 (KNb 6 ) 与铜改性石墨碳氮化物 (Cu/C 3 N 4 ) 结合显示出增强的 β-O-4 木质素键氧化裂解催化性能使用分子氧。由于KNb 6与Cu/C 3 N 4的协同作用，96%的β-O-4酮模型在相对温和的条件下转化，得到苯酚（收率：90%）和其他芳族单体（收率：90%）。此外，KNb 6 –Cu/C 3 N 4具有较强的催化活性，循环5次后基本保持催化活性。实验和理论研究（光谱分析、对照实验、动力学研究、密度泛函理论计算等）表明，KNb 6的表面碱性O原子可以同时激活β-O-4酮的C β -H键，促进分子氧的插入，随后，Cu/C 3 N 4催化 C α –C的选择性裂解β键。