1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇 | 7382-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1-ethanol；4-(1-Hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)-2-methoxyphenol；4-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 7382-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: ZPIOAIZFZHCRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249.5-250.5 °C
• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇 在 barium sulfate 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Methoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Gellerstedt,G.; Gierer,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 1645 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苯甲酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  的氢解β-O-4木质素由钌- XANTPHOS催化剂模型二聚体†往最‡

  摘要：

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后

  DOI：

  10.1039/c2dt31065a

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus lignin with Ni@ZIF-8 catalyst
  作者：Xue Liu、Helong Li、Ling-Ping Xiao、Run-Cang Sun、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c8gc03511c

  日期：——

  Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus biomass leading to 4-propanol- or 4-propyl-substituted phenols, together with a well-preserved carbohydrate component, was achieved by using Ni@ZIF-8 catalyst.

  通过使用Ni@ZIF-8催化剂，实现了对桉树木质素的化学多样性氢解，产生了4-丙醇或4-丙基取代的酚类化合物，同时保留了良好的碳水化合物组分。

• Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4′ Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway
  作者：Maxim V. Galkin、Christian Dahlstrand、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cssc.201500117

  日期：2015.7.8

  A Pd/C catalyzed redox neutral CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols has been developed. The reactions are carried out at 80 °C, in air, using a green solvent system to yield the aryl ketones in near quantitative yields. Addition of catalytic amounts of a hydrogen source to the reaction mixture activates the catalyst to proceed through a low energy barrier pathway. Initial studies support a

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。
• Mild Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cleavage of β-<i>O</i>-4′-Ether Linkages of Lignin Model Compounds and Native Lignin in Air
  作者：Maxim V. Galkin、Supaporn Sawadjoon、Volker Rohde、Monali Dawange、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cctc.201300540

  日期：2014.1

  A mild and robust heterogeneous palladium‐catalyzed CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols using formic acid as reducing agent in air was developed. The cleaved products were isolated in 92–98 % yield; and by slightly varying the reaction conditions, a ketone, an alcohol, or an alkane can be generated in near‐quantitative yield. This reaction is applicable to cleaving the β‐O‐4′‐ether bond found

  温和和健壮非均相钯催化Ç 的使用甲酸作为还原空气剂2-芳氧基-1- arylethanols O键裂解被开发。分离出裂解产物，产率为92-98％。通过稍微改变反应条件，可以以接近定量的产率生成酮，醇或烷烃。该反应适用于裂解β- O在不同来源的木质素聚合物中发现的‐4′-醚键。反应在木质素聚合物模型上进行，以定量收率生成单体芳基酮或烷烃。用天然木质素在相似的反应条件下实现了适度的解聚。在动力学控制下的机理研究表明，最初的钯催化的醇脱氢反应是随后将钯插入烯醇当量中。钯-甲酸酯复合物可还原性裂解钯-烯酸酯复合物以生成酮。
• 一种木质素降解的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107253904B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种木质素降解的方法，该方法以水为溶剂，在惰性气体保护下，将木质素在双铑催化剂或三联吡啶三氯化铑催化剂和碱的作用下100～120℃反应10～60小时，即可完成木质素的降解。与现有方法相比，本发明不需要额外的氢源，以水作为溶剂，反应条件较为温和，操作简单，绿色环保，减少了环境污染，反应产率高，工业化生产成本低。