1-(三异丙基硅基)吲哚 | 123191-00-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(三异丙基硅基)吲哚
• 中文别名: 1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(triisopropylsilyl)indole；N-triisopropyl silyl indole；N-TIPS indole；indol-1-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 123191-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NSi
• mdl: MFCD02093498
• 分子量: 273.494
• InChiKey: YQGQSALLXQDVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

SDS

1-(三异丙基硅基)吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(Triisopropylsilyl)indole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(三异丙基硅基)吲哚
百分比： >94.0%(GC)
CAS编码： 123191-00-4
分子式： C17H27NSi
1-(三异丙基硅基)吲哚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 黄色-深红黄色
1-(三异丙基硅基)吲哚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1-(三异丙基硅基)吲哚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

聚合试剂是由多种成分组成的混合物，常用于生物化学和分子生物学实验中，能够有效地促进特定反应的进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三异丙基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(三异丙基硅基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过极性 Ru-S 键协同催化激活 Si-H 键：在中性条件下通过 Friedel-Crafts 机制对吲哚进行区域选择性低温 C-H 硅烷化

  摘要：

  合并协同的 Si-H 键活化和亲电芳香取代为在电子而非传统空间控制下的 C-3 选择性吲哚 CH 官能化铺平了道路。Si-H 键被配位不饱和阳离子钌 (II) 配合物的 Ru-S 键异裂，形成硫稳定的硅亲电试剂。假设随后的 Friedel-Crafts 型过程的 Wheland 中间体被硫原子去质子化，不需要添加碱。整个催化过程在低温下无需溶剂，仅释放二氢。

  DOI：

  10.1021/ja111483r

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDIN-2(1H)ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDIN-2(1H)ONE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2021064186A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention concerns novel pyridin-2(1H)one derivatives, their process of preparation and their use in therapeutics, in particular as agents for treating and/or preventing pain.

  这项发明涉及新型吡啶-2(1H)酮衍生物，它们的制备过程以及它们在治疗学中的用途，特别是作为治疗和/或预防疼痛的药物。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Catalytic Enantioselective Meerwein−Eschenmoser Claisen Rearrangement: Asymmetric Synthesis of Allyl Oxindoles
  作者：Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja807026z

  日期：2008.12.3

  The first catalytic, enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) BINAP or phosphinooxazoline catalysts were employed to generate oxindole products with 100% conversion and up to 92% ee.

  第一个催化、对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排已经实现。钯 (II) BINAP 或膦基恶唑啉催化剂用于生成 100% 转化率和高达 92% ee 的羟吲哚产品。