N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde | 181780-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-1-triisopropylsilylindole；1-(Triisopropylsilyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-tri(propan-2-yl)silylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 181780-83-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: ISTQDLCTBZADAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde 在 乙基溴化镁 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.52h， 生成 3-[pentafluorophenyl-(5-pentafluorobenzoyl-1H-pyrrol-2-yl)methane]-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  在Benzonorrole二聚体直接联系层压π平面之间的相互作用独特

  摘要：

  直接链接：两个直接挂钩benzonorrole制备和表征二聚体，并且都具有短距离面间小于3.5。虽然强π-π相互作用的氧化形式（左）的认可，还原形式（右图）中观察到，尽管其较短π-π距离仅为可忽略的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201203712
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504

文献信息

• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。
• 一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107573335A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法，属于有机合成和药物化学技术领域。所述制备方法包括将一价铜盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在5℃～23℃的温度下，催化醛与取代的外消旋N‑磺酰基吖丙啶发生不对称环化反应，合成手性噁唑烷类化合物。本发明能以催化的不对称环化的方式制备手性噁唑烷类化合物，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点，具有广阔的应用前景。
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Valosin-containing Protein is a Target of 5′-l Fuligocandin B and Enhances TRAIL Resistance in Cancer Cells
  作者：Midori A. Arai、Shota Taguchi、Kazuhiro Komatsuzaki、Kento Uchiyama、Ayaka Masuda、Mana Sampei、Mamoru Satoh、Sayaka Kado、Masami Ishibashi

  DOI：10.1002/open.201600081

  日期：2016.12

  Fuligocandin B (2) is a novel natural product that can overcome TRAIL resistance. We synthesized enatiomerically pure fuligocandin B (2) and its derivative 5′‐I fuligocandin B (4), and found that the latter had an improved biological activity against the human gastric cancer cell line, AGS. We attached a biotin linker and photoactivatable aryl diazirine group to 5′‐I fuligocandin B (4), and employed

  Fuligocandin B（2）是可以克服TRAIL抗性的新型天然产物。我们合成了对映体纯的富可视菌素B（2）及其衍生物5'-I富可视菌素B（4），发现后者对人胃癌细胞系AGS具有改善的生物活性。我们将生物素连接子和可光活化的芳基二嗪基团连接到5'-I fuligocandin B（4），并采用下拉测定法将包含AAA ATPase的含缬氨酸的蛋白（VCP / p97）鉴定为5'-I。 fuligocandin B（4）靶蛋白。siRNA抑制VCP可增强AGS细胞对TRAIL的敏感性。另外，4增强了CHOP和DR5蛋白的表达以及泛素化蛋白的整体细胞内水平。这些数据表明，由VCP抑制4引起的内质网应激会增加CHOP介导的DR5上调，从而增加TRAIL诱导的AGS细胞死亡。据我们所知，这是第一个显示VCP与癌细胞中TRAIL抵抗克服活性之间的关系的例子。
• Direct C-3 lithiation of 1-(triisopropylsilyl)indole
  作者：Mai Matsuzono、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01656-2

  日期：2001.10

  1-(Triisopropylsilyl)indole can be directly lithiated at 3-position with tort-BuLi-TMEDA in hexane at 0 degreesC for 3 h. The generated lithio species is reacted with a variety of electrophiles to give 3-substituted 1-(triisopropylsilyl)indoles in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.