棕榈酰氯 | 112-67-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 棕榈酰氯
• 中文别名: 十六碳酰氯；十六酰氯；软脂酰氯；十六醯氯；十六烷酰氯
• 英文名称: n-hexadecanoyl chloride
• 英文别名: Palmitoyl chloride；hexadecanoyl chloride；palmitic acid chloride
• CAS: 112-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO
• mdl: MFCD00000742
• 分子量: 274.875
• InChiKey: ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-13 °C (lit.)
• 沸点：
  88-90 °C/0.2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.906 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 物理描述：
  Hexadecanoyl chloride appears as a clear colorless to light yellow liquid with a pungent odor. Freezing point 11-12°C. Irritates skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4514 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂、水接触。 2. 本品有毒且具有强腐蚀性。遇水会生成氯化氢气体，皮肤接触会导致灼伤。如不慎溅到皮肤上，请用大量清水冲洗，或交替使用石灰水和1％氨水清洗。工作环境需保持良好通风，并确保生产设备密封良好，操作人员应穿戴好防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915 90 70
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种、热源和水源，避免阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂分开存放，严禁混储。配备相应的消防器材。储区需备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 使用玻璃瓶密闭包装，并外加木框保护。按有毒化学品的规定进行运输。

SDS

棕榈酰氯 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Palmitoyl Chloride
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 棕榈酰氯
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 112-67-4
分子式： C16H31ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
棕榈酰氯 修改号码：4

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 10°C (凝固点)
沸点/沸程 200 °C/2kPa
闪点： 166°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.91
溶解度： 溶于： 醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
棕榈酰氯 修改号码：4

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：81633

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

棕榈酰氯作为一种活泼的化学物质，广泛应用于农药生产、医药生产和燃料制造等领域，作为各种物质衍生物的重要中间体。

化学性质

棕榈酰氯是一种无色液体，熔点为11-12℃，沸点分别为12℃和194.5℃（2.6kPa）及199℃（2.27kPa），折射率为1.4512。它能与多种有机溶剂混溶，并且易溶于乙醚，但在水中或乙醇中会分解。

用途

该化合物主要用作有机合成中间体，在医药工业中用于制备抗菌素类药物氯霉素十六碳酸酯及无味氯霉素等。

生产方法

棕榈酰氯由棕榈酸与氯化亚砜反应生成。具体步骤如下：将棕榈酸、氯化亚砜和苯加入反应锅内，加热至80-85℃并保温2小时。随后，在90℃（21.3kPa）条件下回收氯化亚砜及苯，最终得到十六酰氯。原料消耗定额为：每吨棕榈酸消耗880kg、氯化亚砜580kg和苯200kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酰氯 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 正十七烷
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Ferri, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium palmitate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 棕榈酰氯
  参考文献：
  名称：

  Studies on selectin blocker. 9. SARs of non-sugar selectin blocker against E-, P-, L-selectin bindings

  摘要：

  As a part of study of selectin blockers, we have already reported that a non-sugar selectin antagonist (3) was successfully discovered using a computational screening (Hiramatsu, Y.; Tsukida, T.; Nakai, Y.; Inoue, Y.; Kondo, H. J. Med. Chem. 2000, 43 1476). To investigate the SARs of compound 3 against E-, P-, and L-selectins, we synthesized the derivatives of compound 3 and evaluated their inhibitory activities toward selectin bindings. The structural diversity of compound 3 contained the following. (1) a modification of the spacer unit (4-7), (2) a modification of the tail unit (8-11), (3) a modification of the head unit (12-18). As a result, it was found that a non-sugar based selectin blocker (3) could be a potential lead compound for E-, P-, and L-selectin blockers and some of the derivatives showed broad and/or selective inhibitory activities toward the E-, P-, and L-selectins. In addition, it was found that the experimental evidence well supported that the computational screening using 3D-pharmacophore model could be useful methodology to find out a new lead for the several type of selectin blockers, which included a broad and/or a selective inhibitor. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00023-2
• 作为试剂：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 烯丙基仲丁基硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 棕榈酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以23%的产率得到十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1613 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via automated electrochemical assembly
  作者：Kumpei Yano、Toshiyuki Itoh、Toshiki Nokami

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108018

  日期：2020.6

  Total synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via automated electrochemical assembly has been accomplished. This tetrasaccharide has been studied as a symbiotic signal molecule of Arbuscular Mycorrhiza fungi. We have achieved stereoselective synthesis of a disaccharide building block using the mixed-electrolyte system for electrochemical glycosylation; 2 + 1+1 strategy enables us to access the tetrasaccharide

  通过自动电化学组装完成Myc-IV（C16：0，S）的全合成。已经研究了这种四糖作为丛枝菌根真菌的共生信号分子。我们已经使用用于电化学糖基化的混合电解质系统实现了二糖结构单元的立体选择性合成；2 + 1 + 1策略使我们能够访问四糖前体并有效地完成Myc-IV（C16：0，S）的合成。
• Curcumin derivatives with improved physicochemical properties and nanoliposomes surface-decorated with the derivatives with very high affinity for amyloid-beta1-42 peptide
  申请人：Niaraki, Anna

  公开号：EP2436673A1

  公开（公告）日：2012-04-04

  Amyloid β (Aβ) aggregates are considered as possible targets for therapy and/or diagnosis of Alzheimer disease (AD). It has been previously shown that curcumin targets Aβ plaques and interferes with their formation, suggesting a potential role for prevention or treatment of AD. In the present invention, curcumin-derivatives with improved physicochemical properties were synthesized and a "click chemistry" as well as a conventional liposome preparation method, were used to generate nanoliposomes decorated with the curcumin derivatives. These derivatives were designed to maintain the planar structure required for interaction with Aβ, as directly confirmed by Surface Plasmon Resonance experiments. Surface Plasmon Resonance experiments, measuring the binding of flowing liposomes to immobilized Aβ1-42, indicated that the liposomes exposing curcumin derivatives have extremely high affinity for Aβ1-42 fibrils (1-5 nM), likely because of the occurrence of multivalent interactions. The present invention describes the synthesis of the curcumin derivatives and the preparation and characterization of new nanoliposomes with a very high affinity for Aβ1-42 fibrils, to be exploited as vectors for the targeted delivery of new diagnostic and therapeutic molecules for AD.

  淀粉样蛋白β（Aβ）聚集物被认为是治疗和/或诊断阿尔茨海默病（AD）的可能靶点。先前已经显示姜黄素靶向Aβ斑块并干扰其形成，暗示了其在预防或治疗AD中的潜在作用。在本发明中，合成了具有改进的物理化学性质的姜黄素衍生物，并使用“点击化学”以及传统的脂质体制备方法，生成了装饰有姜黄素衍生物的纳米脂质体。这些衍生物被设计为保持与Aβ相互作用所需的平面结构，直接通过表面等离子共振实验证实。通过测量流动脂质体与固定的Aβ1-42的结合，表面等离子共振实验证明，暴露姜黄素衍生物的脂质体对Aβ1-42纤维具有极高的亲和力（1-5 nM），可能是由于多价相互作用的发生。本发明描述了姜黄素衍生物的合成以及具有极高亲和力的新型纳米脂质体的制备和表征，可作为用于靶向传递新的AD诊断和治疗分子的载体。
• Synthesis of novel amphiphilic spin probes with the paramagnetic doxyl group in the polar region
  作者：Stane Pajk、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.016

  日期：2009.1

  The use of ESR and specially designed spin probes has led to major breakthroughs in understanding the complexity of biological membranes. Research has been focused mainly on molecular events within the lipid bilayer, and few probes have been designed for studying events in the extracellular space near the membrane surface. We have prepared a series of amphiphilic spin probes in which an ethylene glycol

  ESR和专门设计的旋转探针的使用在理解生物膜的复杂性方面带来了重大突破。研究主要集中在脂质双层内的分子事件，很少设计用于研究膜表面附近细胞外空间事件的探针。我们准备了一系列两亲性自旋探针，其中在疏水性锚和二甲苯基之间引入了乙二醇型亲水性间隔基，将二甲苯基置于细胞外空间中的膜上方。此外，包含氮氧化物基团的不成对电子的2pπ轨道将垂直于膜表面定向，从而使其在细胞寿命不同情况下对膜表面附近的结构和动力学性质的ESR研究更有用。
• SYNTHETIC SUBSTRATES FOR ENZYMES THAT CATALYZE REACTIONS OF MODIFIED CYSTEINES AND RELATED METHODS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180147250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  描述了用于检测催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应活性的酶的合成探针。这些探针包括“开启”探针，其中包括通过酶催化活性产生的游离巯基进行分子内反应从而裂解的碳酸酯连接。这些探针还包括比例计量、基于迈克尔加成的探针，通过结构的变化响应酶活性，导致荧光特性的变化。描述了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，这些探针可用于检测各种样本中的酶活性，包括活细胞和异质组织。此外，还描述了可以由催化催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应的酶激活的前药和使用这些前药治疗疾病的方法。
• Synthesis and Anti-Influenza A Virus Activity of 6′-amino-6′-deoxy-glucoglycerolipids Analogs
  作者：Li Ren、Jun Zhang、Haizhen Ma、Linlin Sun、Xiaoshuang Zhang、Guangli Yu、Huashi Guan、Wei Wang、Chunxia Li

  DOI：10.3390/md14060116

  日期：——

  A series of aminoglucoglycerolipids derivatives had been synthesized, including 6'-acylamido-glucoglycerolipids 1a-1f and corresponding 2'-acylamido-glucoglycerolipids 2a-2c bearing different fatty acids, glucosyl diglycerides 3a-3e bearing different functional groups at C-6' and ether-linked glucoglycerolipids 4a-4c with double-tailed alkyl alcohol. The anti-influenza A virus (IAV) activity was evaluated

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

表征谱图