1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 | 4023-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮；1-(4-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)butan-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione；1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanedione；1-(4-methoxylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 4023-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00463138
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PVCFQGTUBKQIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  143-146 °C
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  碘的好氧光催化将1，3-二酮催化氧化分解为羧酸

  摘要：

  我们报告了在高压汞灯的照射下，通过碘的需氧光氧化，将1，3-二酮催化氧化裂解为相应的羧酸。 光氧化-好氧-碘-1,3-二酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289891
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Aged red wine pigments as a source of inspiration for organic synthesis—the cases of the color-stable pyranoflavylium and flavylium-(4→8)-flavan chromophores

  摘要：

  Two flavylium-based chromophores peculiar to aged red wine pigments are investigated from a synthetic viewpoint. The condensation between easy-to-prepare 5-hydroxy-4-methylflavylium salts and aldehydes, giving birth to color-stable pyranoflavylium pigments, further proves efficient and wide in scope. A set of some twenty structurally-related flavylium-based pigments has been prepared and structure:color relationships are discussed. Furthermore, the synthesis of the flavylium-(4 -> 8)-flavan chromophore is achieved via a novel three-step sequence. The elaborated sequence starts with an iodine magnesium exchange from an 8-iodinated flavan, thus generating a magnesiated species that then smoothly reacts with a flavone to furnish an adduct, that finally leads to the expected chromophore via dehydration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.058
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 (E)-ethyl 3-methyl-7-phenyl-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• [EN] PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONES ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005049581A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  New pyridazin-e-(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新吡啶唑-e-(2H)-酮衍生物，具有通用公式(I)的化学结构被公开；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂的疗法使用。
• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。