alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 | 15190-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈
• 中文别名: α-(4-甲氧苯基)吗啉-4-乙酰腈
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile
• 英文别名: alpha-(4-Methoxyphenyl)morpholine-4-acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 15190-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00023356
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FFBHHRZLHWDGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到4-[(4-甲氧基苯基)甲基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  Reductive decyanization of .alpha.-amino nitriles by borane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a062
• 作为产物：
  描述：

  吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735

文献信息

• Pyridazinones having cardiotonic and beta blocking activities
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05096904A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Pyridazinones of the following formula (I): ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.4 are a variety of substituents and L is a linking group, a pharmaceutical composition for treating congestive heart failure, novel intermediates, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下式（I）的吡啶并嗪酮：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.4是各种取代基，L是连接基团，用于治疗充血性心力衰竭的药物组合物，新颖的中间体，用于该治疗的方法以及制备式（I）化合物的过程。
• Synthesis of 3-Arylisocoumarins by Using Acyl Anion Chemistry and Synthesis of Thunberginol A and Cajanolactone A
  作者：Kasireddy Sudarshan、Manash Kumar Manna、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201403524

  日期：2015.3

  new strategy for the synthesis of 3-arylisocoumarins and 8-hydroxy-3-arylisocoumarins was investigated by using acyl anion chemistry for the initial C–C bond formation. The obtained keto esters and keto lactones as intermediates underwent based-promoted intramolecular cyclization to afford 3-arylisocoumarins in good yields. The developed methodology was applied for the synthesis of the important natural

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。
• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Chirally deuterated benzyl chlorides from benzyl alcohols via hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine: synthesis of protected (2<i>S</i>, 3<i>S</i>)-[3-²H,¹⁵N]-tyrosine
  作者：Derek W. Barnett、Maryanne S. Refaei、Robert W. Curley

  DOI：10.1002/jlcr.3004

  日期：2013.1

  Chirally deuterated benzyl chlorides were prepared using novel, general hexachloroacetone/polymer-supported triphenylphosphine treatment of chirally deuterated benzyl alcohols. Doubly labeled protected tyrosine was obtained in 62% yield with 86% de at the α-carbon and 82% de at the β-carbon. Key in the synthesis was the alkylation of (15)N-labeled (-)-8-phenylmenthylhippurate with R-(-)-4-triisopr

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。
• N-Methoxy-N-methyl-3-bromopropionamide: a new three carbon homologating agent for the synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones
  作者：V Selvamurugan、I.S Aidhen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00571-3

  日期：2001.7

  A synthetic route based on a three carbon homologation of an α-aminonitrile was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones. The key steps were the alkylation of various aryl and heteroaryl α-aminonitriles with N-methoxy-N-methyl-3-bromopropionamide followed by the addition of a Grignard reagent to the alkylated product and then subsequent hydrolysis.

  开发了一种基于α-氨基腈三碳同系物的合成路线，用于合成不对称的1,4-二酮。关键步骤是用N-甲氧基-N-甲基-3-溴丙酰胺对各种芳基和杂芳基α-氨基腈进行烷基化，然后将Grignard试剂添加到烷基化产物中，然后进行水解。

表征谱图