(Z)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 102252-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 102252-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GZFHUOGWZQEZON-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-p-methoxyphenyl-5-methyl-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of b-Aminoenones with a-Amino Derivatives. Synthesis of 2-Functionalized Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5332
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 在 montmorillonite K-10 、 氨 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of K-10/Ultrasound in the Selective Synthesis of Unsymmetrical β-Enamino Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2107

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Ring-Cleavage of Isoxazoles: Synthesis of Fluoroalkylated Enaminones and Application for the Preparation of Celecoxib, Deracoxib, and Mavacoxib
  作者：Chao Wan、Jian-Yu Pang、Wei Jiang、Xiao-Wei Zhang、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02980

  日期：2021.3.19

  ring-cleavage of isoxazoles to yield fluoroalkylated enaminones. This protocol has the advantage of using commercially available reagents, ease of setting up, broad tolerance of functionality, and is regiospecific and free of defluorination and reduction of reducible functional groups. The utility was demonstrated by a one-step, regioselective synthesis of fluoroalkylated pyrazole-based drugs such as celecoxib

  我们已经发现了铜/二胺催化的新反应性，用于异恶唑的还原性环裂解，以生成氟代烷基化的烯胺酮。该方案的优点是使用可商购的试剂，易于设置，功能广泛，并且具有区域特异性，并且不存在脱氟和可还原官能团的还原。氟烷基化吡唑类药物（如塞来昔布，德拉可昔布和马vacoxib）的一步式区域选择性合成证明了其实用性。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-Enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>II</b>. Synthesis of isoxazoles and 5-Isoxazolones
  作者：Claudete J. Valduga、Denise B. Santis、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570360229

  日期：1999.3

  condensation of 4-phenyl substituted β-enamino ketones 1a-d and β-enamino esters 5a-d with hydroxylamine hydrochloride using K-10 as the solid support under sonication was studied to evaluate the formation of isoxazole and 5-isoxazolone rings from β-enamino compounds with a substituted aromatic ring. Isoxazoles 2a-c, 3c-d and 5-isoxazolones 6a-c and 7a-d were obtained. The use of K-10/ultrasound in this reaction

  以K-10为固体载体，超声处理4-苯基取代的β-烯胺酮1a-d和β-烯胺酯5a-d与盐酸羟胺的缩合反应，以评价β中异恶唑环和5-异恶唑酮环的形成。 -具有取代的芳环的-烯氨基化合物。得到异恶唑2a-c，3c-d和5-异恶唑酮6a-c和7a-d。在某些情况下，在该反应中使用K-10 /超声波可提供新颖的结果。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using k-10/ultrasound. I. synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570350136

  日期：1998.1

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters. Ethyl-3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d were evaluated by systematic studies of the reactions with hydrazine and methylhydrazine by reactions with solid support K-10/ultrasound and homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane) yielding pyrazole rings 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代的）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯的反应性。通过系统研究固体与K-10 /超声波和均质介质（回流）反应，与肼和甲基肼反应，评估了3-氨基-3-（对苯基取代的）-2-丙酸乙酯5a-d。乙醇或二氯甲烷），得到吡唑环2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化的区域化学显示出所用反应条件以及芳环中的取代基的依赖性。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>I</b>. Synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570340513

  日期：1997.9

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters, ethyl 3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d was systematically studied when allowed to react with hydrazine and methylhydrazine under solid support K-10/ultrasound conditions and in homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane). The products were pyrazoles 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯，乙基3-氨基-3-（对苯基）的反应性当在固体载体K -10 /超声条件下和在均相介质（在乙醇或二氯甲烷中回流）下与肼和甲基肼反应时，系统地研究了-取代）-2-丙酸酯5a-d。产物为吡唑2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化反应的区域化学表明取决于所采用的反应条件以及芳环中的取代基。
• A novel one-pot method for the synthesis of substituted furopyridines: iodine-mediated oxidation of enaminones by tandem metal-free cyclization
  作者：Rulong Yan、Xiaoni Li、Xiaodong Yang、Xing Kang、Likui Xiang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c4cc08834d

  日期：——

  novel iodine-mediated oxidative tandem cyclization reaction of simple enaminones has been developed for the synthesis of substituted furopyridines through C-C/C-N/C-O bond formation in a one-pot procedure. Substituted furopyridines are obtained in moderate to good yield. In addition, I- and Br-substituted furopyridines have been successfully produced by the electrophilic substitution of N-iodo- or N-bromosuccinimide

  已经开发了一种新颖的简单的烯胺酮碘介导的氧化串联环化反应，用于通过一锅法通过CC / CN / CO键的形成来合成取代的呋喃吡啶。以中等至良好的产率获得取代的呋喃吡啶。另外，通过亲电取代N-碘-或N-溴代琥珀酰亚胺成功地制备了I-和Br-取代的呋喃吡啶。