1-(溴甲基)-7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 | 1925-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(溴甲基)-7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: 10-Brom-campher
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1925-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: NWKJJEBSNWZSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  132-133 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium acetate 作用下， 以 溴苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 10-Acetoxy-campherchinon
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑醌侧基的苯乙烯共聚物的合成和光氧化。

  摘要：

  (+/-)-10-甲基丙烯酰氧基樟脑醌 (MCQ) 是从 (+/-)-10-樟脑磺酸通过已知的七步合成路线或通过新型、较短的五步合成路线合成的。MCQ 与苯乙烯 (S) 共聚，并将共聚物 MCQ/S 的光化学行为与先前研究的苯乙烯与含有苄基 (BZ) 部分（另一种 1,2-二羰基）的单体的共聚物的光化学行为进行比较。辐照（λ > 380 nm）苯乙烯共聚物的充气膜与含有 BZ 部分的单体导致在 BZ 的羰基之间插入两个氧原子，并形成过氧化苯甲酰 (BP) 作为聚合物骨架上的侧基. MCQ/S 的等效照射主要导致樟脑醌 (CQ) 的羰基之间仅插入一个氧原子，并导致形成共价结合到聚合物骨架的樟脑酸酐 (11)。虽然在带有 BZ 侧基的苯乙烯共聚物的辐照膜中形成的 BP 侧基分解导致交联，但在辐照 MCQ/S 中仅观察到小的分子量变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.37
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-10-bromosulfonylcamphor 在 calcium chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以84%的产率得到1-(溴甲基)-7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑醌侧基的苯乙烯共聚物的合成和光氧化。

  摘要：

  (+/-)-10-甲基丙烯酰氧基樟脑醌 (MCQ) 是从 (+/-)-10-樟脑磺酸通过已知的七步合成路线或通过新型、较短的五步合成路线合成的。MCQ 与苯乙烯 (S) 共聚，并将共聚物 MCQ/S 的光化学行为与先前研究的苯乙烯与含有苄基 (BZ) 部分（另一种 1,2-二羰基）的单体的共聚物的光化学行为进行比较。辐照（λ > 380 nm）苯乙烯共聚物的充气膜与含有 BZ 部分的单体导致在 BZ 的羰基之间插入两个氧原子，并形成过氧化苯甲酰 (BP) 作为聚合物骨架上的侧基. MCQ/S 的等效照射主要导致樟脑醌 (CQ) 的羰基之间仅插入一个氧原子，并导致形成共价结合到聚合物骨架的樟脑酸酐 (11)。虽然在带有 BZ 侧基的苯乙烯共聚物的辐照膜中形成的 BP 侧基分解导致交联，但在辐照 MCQ/S 中仅观察到小的分子量变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.37

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CODY LABORATORIES INC

  公开号：WO2017035224A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。
• Bidentate phosphorus ligands and their use in catalysis
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020095049A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Chiral, unsymmetrical bidentate organophosphorus ligands of the formula (I) are reacted with transition metal centers to form complexes with catalytic activity. The compounds contain chiral bicycloaliphatic skeletons. Synthesis of the bidentate ligands proceeds from norbornyl derivatives. 1

  手性、非对称的双齿有机磷配体（化学式I）与过渡金属中心发生反应，形成具有催化活性的配合物。这些化合物包含手性的双环脂肪骨架。双齿配体的合成是从去莽烯衍生物开始进行的。
• [EN] (R)-6-(DIMETHYLAMINO)-4,4-DIPHENYLHEPTAN-3-ONE<br/>[FR] (R)-6-(DIMÉTHYLAMINO)-4,4-DIPHÉNYLHEPTAN-3-ONE
  申请人：UNIV SAINS MALAYSIA

  公开号：WO2013077720A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Methods for producing methadone and its resolution to produce (R)-6-dimethylamino-4,4-diphenylheptan-3-one ((R)- methadone). Such methods producing first the precursor compound 4-(dimethylamino)-2,2-diphenylpentanitrile. Oxidation of 4-(dimethylamino)-2,2-diphenylpentanitrile with ethyl magnesium halide and hydrolysis with of the complex to form 6-dimethylamino-4,4-diphenylheptan-3-one. Resolution to the (R)-isomer is effected by reaction with a bromocamphor salt. Once isolated the (R)-isomer is crystallised.

  生产美沙酮及其分辨率以生产(R)-6-二甲氨基-4,4-二苯基庚酮((R)-美沙酮)的方法。这些方法首先生产前体化合物4-(二甲基氨基)-2,2-二苯基戊腈。将4-(二甲基氨基)-2,2-二苯基戊腈与乙基镁卤化物氧化，然后水解该复合物形成6-二甲氨基-4,4-二苯基庚酮。通过与溴樟脑盐反应来实现(R)-异构体的分辨。一旦分离，(R)-异构体会结晶。
• (R)-6-(DIMETHYLAMINO)-4,4-DIPHENYLHEPTAN-3-ONE
  申请人：Ismail Rusli

  公开号：US20140350302A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  (R)-6-(dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one and a process to produce thereof.

  ( R ) -6- (二甲基氨基) -4,4-二苯基庚烷-3-酮及其生产方法。
• [EN] NOVEL IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIZING DIAMINOPHENOTHIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINE
  申请人：AGRAWAL ACHAL NARENDRAKUMAR

  公开号：WO2020250186A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to chemical synthesis and purification. Specifically, the present invention relates to a novel and improved method of synthesizing high purity diaminophenothiazine compounds of Formula I, specifically Methylene Blue and its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof. The present invention relates to an improved method of synthesizing Methylene Blue compound of higher purities than those achievable by using known methods of synthesis as per the requirements of the international pharmacopoeias like USP and EP.

  本发明涉及化学合成和纯化。具体来说，本发明涉及一种新颖且改进的方法，用于合成高纯度的二氨基苯噻嗪化合物（化学式I），特别是亚甲蓝及其药用可接受盐或水合物。本发明涉及一种改进的方法，用于合成比使用已知合成方法更高纯度的亚甲蓝化合物，以满足国际药典如美国药典和欧洲药典的要求。