1-(羟甲基)环己-1,4-二烯 | 32937-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(羟甲基)环己-1,4-二烯
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: cyclohexa-1,4-dien-1-ylmethanol；1,4-cyclohexadien-1-ylmethanol；1,4-Cyclohexadienyl-methanol；Cyclohexa-1,4-dienylmethanol；1-Hydroxymethyl-cyclohexadien-1,4
• CAS: 32937-33-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PKJFPOLKKPKHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)环己-1,4-二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 phosphate buffer 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 borate buffer 、 敌草腈 、 溴 、 碳酸根离子 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of arene 1,2-oxides. Comparison of the aromatization pathways of 1-carboxy-, 1-carbomethoxy-, 1-formyl-, 1-(hydroxymethyl)-, and 1-(2-hydroxy-2-propyl)benzene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a029
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,4-二烯-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(羟甲基)环己-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XXVI. 5-Methylene-1,3-cyclohexadiene, an Alicyclic Isomer of Toluene^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a018

文献信息

• [EN] CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS
  申请人：GOLDENKEYS HIGH TECH MAT CO LTD

  公开号：WO2020240178A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  A compound, e.g. a diamine ligand, represented by the following general formula (1): (Formula (1)) wherein each * represents an asymmetric carbon atom; X represents a group selected from one of an ester (e.g. a t-butyl ester); a thioester; an amide; a heterocyclic moiety (e.g. a five-membered heterocyclic ring) comprising one or more of O, S, Se, and/or P (e.g. a furan, a tetrahydrofuran, a thiophene, an isoxazole, a bromo-furan, or a thiazole); a moiety (e.g. a five-membered heterocyclic ring) comprising a nitrogen atom, wherein the nitrogen atom is protected with a protecting group containing an electron-withdrawing group, preferably the protecting group is selected from one of a carbamate protecting group, an amide protecting group, an aryl sulphonamide protecting group, or an alkyl sulphonamide protecting group; and optionally X may additionally comprise a solid support, e.g. a polymeric or a silica particle; Y represents or is CtT'T'' where 't' is 0 or 1 and when 't' is 1 T' and T'' may individually represent a substituent, e.g. if t is 1, T' and/or T'' may each be hydrogen or deuterium atom, or a halogen atom; for example, Y may represent a carbon atom comprising two further substituents; Z represents a hydrogen atom or a deuterium atom; R1 represents an alkyl group (e.g. a functionalised alkyl group) preferably having between 1 to 100 carbon atoms, for example, between 1 to 30 carbon atoms (e.g. 1 to 20 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms), a halogenated alkyl group preferably having between 1 to 100 carbon atoms (e.g. CF3), for example, between 1 to 30 carbon atoms (e.g. 1 to 20 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms), an aryl group preferably having between 5 to 100 carbon atoms, e.g. 6 to 30 carbon atoms and optionally having one or more substituents selected from alkyl groups preferably having 1 to 100 carbon atoms, e.g. 1 to 10 carbon atoms, halogenated alkyl groups preferably having 1 to 100 carbon atoms, e.g. 1 to 10 carbon atoms, and/or halogen atoms; or R1 represents a solid support, e.g. a silica particle or a polymeric particle; R2 and R3 each independently represent a group selected from alkyl groups preferably having between 1 to 100 carbon atoms, for example 1 to 20 carbon atoms (e.g. 1 to 10 carbon atoms), aryl groups (e.g. phenyl groups), and cycloalkyl groups preferably having 3 to 8 carbon atoms, the aryl group or phenyl group optionally having one or more substituents selected from alkyl groups preferably having between 1 to 100 carbon atoms, e.g. between 1 to 20 carbon atoms (e.g. 1 to 10 carbon atoms), alkoxy groups preferably having between 1 to 100 carbon atoms, for example, between 1 to 20 carbon atoms (e.g. 1 to 10 carbon atoms), and halogen atoms, and each hydrogen atom of the cycloalkyl groups being optionally replaced by an alkyl group preferably having between 1 to 100 carbon atoms, e.g. 1 to 20 carbon atoms (e.g. 1 to 10 carbon atoms), or R1 represents a polyethylene glycol (PEG) moiety having the formula C2nH4n+2On+1 wherein n is an integer between 1 and 100; or R2 and R3 form a ring together with carbon atoms to which R2 and R3 are bonded; R4 represents a hydrogen atom or a deuterium atom.

  一个化合物，例如一种二胺配体，由以下一般式（1）表示：（公式（1））其中每个*代表一个不对称碳原子；X代表从酯（例如叔丁基酯）中选择的一个基团；硫酯；酰胺；一个杂环基团（例如一个含有O、S、Se和/或P的五元杂环环）；一个含有氮原子的基团，其中氮原子被含有电子吸引基团的保护基团保护，优选的保护基团从碳酸酯保护基团、酰胺保护基团、芳基磺酰胺保护基团或烷基磺酰胺保护基团中选择；可选地，X还可以包括固体支撑，例如聚合物或二氧化硅颗粒；Y代表或是CtT'T''，其中't'为0或1，当't'为1时，T'和T''可以分别代表一个取代基，例如，如果t为1，T'和/或T''可以分别是氢或氘原子，或卤原子；例如，Y可以代表一个包含两个进一步取代基的碳原子；Z代表氢原子或氘原子；R1代表一个烷基基团（例如，一个官能化烷基基团），优选地具有1到100个碳原子，例如，具有1到30个碳原子（例如，1到20个碳原子，或1到10个碳原子），一种卤代烷基基团，优选地具有1到100个碳原子（例如CF3），例如，具有1到30个碳原子（例如，1到20个碳原子，或1到10个碳原子），一种芳基基团，优选地具有5到100个碳原子，例如6到30个碳原子，并且可选地具有一个或多个取代基，所述取代基从烷基基团中选择，优选地具有1到100个碳原子，例如，1到10个碳原子，卤代烷基基团，优选地具有1到100个碳原子，例如，1到10个碳原子，和/或卤原子；或R1代表固体支撑，例如二氧化硅颗粒或聚合物颗粒；R2和R3各自独立地代表从烷基基团中选择的一个基团，优选地具有1到100个碳原子，例如1到20个碳原子（例如1到10个碳原子），芳基基团（例如苯基基团）和环烷基基团，优选地具有3到8个碳原子，所述芳基基团或苯基基团可选地具有一个或多个取代基，所述取代基从烷基基团中选择，优选地具有1到100个碳原子，例如，1到20个碳原子（例如，1到10个碳原子），烷氧基基团，优选地具有1到100个碳原子，例如，1到20个碳原子（例如，1到10个碳原子），和卤原子，所述环烷基基团的每个氢原子可选地被烷基基团替换，优选地具有1到100个碳原子，例如，1到20个碳原子（例如，1到10个碳原子），或R1代表具有公式C2nH4n+2On+1的聚乙二醇（PEG）基团，其中n是1到100之间的整数；或R2和R3与R2和R3结合的碳原子一起形成一个环；R4代表氢原子或氘原子。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Preparation and deamination of cyclohex-1-enyl- and cyclohexa-1,4-dienyl-methylamine
  作者：K. S. J. Stapleford

  DOI：10.1039/j39710002580

  日期：——

  The rearranged alcohol from the deamination of cyclohex-1-enylmethylamine is 2-methylenecyclohexanol, the product of an allylic rearrangement, and not the ring-expanded alcohol previously reported. An analogous reaction has been shown to take place with cyclohexa-1,4-dienylmethylamine.

  通过环己-1-烯基甲胺的脱氨基作用而重排的醇是2-亚甲基环己醇，它是烯丙基重排的产物，而不是先前报道的扩环醇。已显示与环己-1,4-二烯基甲胺发生类似反应。
• Enantioselective Total Syntheses of Manginoids A and C and Guignardones A and C
  作者：Yan Zong、Ze‐Jun Xu、Rong‐Xiu Zhu、Ai‐Hong Su、Xu‐Yuan Liu、Ming‐Zhu Zhu、Jing‐Jing Han、Jiao‐Zhen Zhang、Yu‐Liang Xu、Hong‐Xiang Lou

  DOI：10.1002/anie.202104182

  日期：2021.7.5

  approach for preparing manginoids and guignardones, two types of biogenetically related meroterpenoids, is reported. This bioinspired and divergent synthesis employs an oxidative 1,3-dicarbonyl radical-initiated cyclization and cyclodehydration of the common precursor to forge the central ring of the manginoids and guignardones, respectively, at a late stage. Key synthetic steps include silica-gel-promoted

  报道了一种对映选择性合成方法，用于制备类芒果和吉尼亚酮，这两种生物遗传相关的类萜。这种受生物启发和发散的合成采用了氧化 1,3-二羰基自由基引发的环化和环化脱水，分别在后期形成了类芒果苷和 guignardones 的中心环。关键合成步骤包括硅胶促进的半频哪醇重排以形成 6-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架和溴乙烯的 Suzuki-Miyaura 反应以实现片段偶联。该合成协议能够从市售材料中不对称合成四种真菌类萜。
• Migration and retention of deuterium on aromatization of toluene 1,2-oxide and 2,3-oxide to o-cresol
  作者：Herbert S. I. Chao、Glenn A. Berchtold、Derek R. Boyd、John N. Dynak、Joseph E. Tomaszewski、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00322a051

  日期：1981.4