1-(羟甲基)环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 62627-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羟甲基)环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid；1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 62627-31-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: QGKBJHNLUDFKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟甲基)环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (1S,2R,6R)-methyl 2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 E 的立体控制全合成

  摘要：

  我们在本文中描述了具有有效免疫抑制活性的鞘氨醇 E 的不对称全合成。关键步骤包括通过溴内酯化的不对称去对称化、通过烯丙基 C-H 氧化和环氧化物开环来立体控制构建四个连续的立体中心、二醛的区域选择性延伸以及使用 PhI(OCOCF3)2 进行霍夫曼重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301065
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(羟甲基)环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (−)-myriocin

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-myriocin 1 is reported. Optically active epoxide 9 was converted from symmetrical cyclohexadiene 8, utilizing an enzymatic kinetic resolution. The three sequential stereogenic centers of 1 were constructed by a regioselective epoxide-opening reaction and a Hofmann rearrangement. Elongation of the side chain was efficiently accomplished by the Julia-Kocienski reaction. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.020

文献信息

• Synthetic Study on Pactamycin: Stereoselective Synthesis of the Cyclopentane Core Framework
  作者：Atsumi Goto、Satoshi Yoshimura、Yuta Nakao、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Masahiro Egi、Yoshitaka Hamashima、Mitsuru Kondo、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01257

  日期：2017.7.7

  The cyclopentane core framework 23 of pactamycin (1) was synthesized in 14 steps from symmetric cyclohexadiene 11. Our synthetic strategy features Rh-mediated catalytic desymmetrization of 10 via aziridination and then regioselective ring-opening reaction of sulfonylaziridine 9 with NaN3, ring-contraction of cyclohexene 14 by ozonolysis followed by intramolecular aldol reaction, and stereoselective

  pactamycin（1）的环戊烷核心骨架23是由对称的环己二烯11分14步合成的。我们的合成策略设有铑介导的催化desymmetrization 10经由氮杂环丙烷和sulfonylaziridine的再区域选择性开环反应9用的NaN 3，环己烯的环收缩14通过臭氧分解，接着通过分子内醛醇缩合反应，并通过顺序四取代的碳原子的立体结构二羟基化和甲基化反应。通过库尔修斯重排和随后的氨基甲酰胺形成胺在四取代碳上的立体定向结合。
• Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kazutada Ikeuchi、Shunsuke Ido、Satoshi Yoshimura、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol302908a

  日期：2012.12.7

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.
• Stereocontrolled Total Synthesis of Sphingofungin E
  作者：Kazutada Ikeuchi、Moemi Hayashi、Tomohiro Yamamoto、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/ejoc.201301065

  日期：2013.10

  potent immunosuppressive activity. Key steps include asymmetric desymmetrization by bromolactonization, stereocontrolled construction of four contiguous stereogenic centers through allylic C–H oxidation and epoxide ring opening, regioselective elongation of a dialdehyde, and Hofmann rearrangement by using PhI(OCOCF3)2.

  我们在本文中描述了具有有效免疫抑制活性的鞘氨醇 E 的不对称全合成。关键步骤包括通过溴内酯化的不对称去对称化、通过烯丙基 C-H 氧化和环氧化物开环来立体控制构建四个连续的立体中心、二醛的区域选择性延伸以及使用 PhI(OCOCF3)2 进行霍夫曼重排。
• Stereocontrolled total synthesis of (−)-myriocin
  作者：Makoto Inai、Toshihiro Goto、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.020

  日期：2008.12

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-myriocin 1 is reported. Optically active epoxide 9 was converted from symmetrical cyclohexadiene 8, utilizing an enzymatic kinetic resolution. The three sequential stereogenic centers of 1 were constructed by a regioselective epoxide-opening reaction and a Hofmann rearrangement. Elongation of the side chain was efficiently accomplished by the Julia-Kocienski reaction. Published by Elsevier Ltd.