1-(羟甲基)环十二烷-1-醇 | 94616-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(羟甲基)环十二烷-1-醇
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-1-cyclododecanol
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)cyclododecan-1-ol
• CAS: 94616-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: MSLKSKWNWXXITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(羟甲基)环十二烷-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。27.（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂：一种用于醛和酮的新型亲核羟甲基化剂

  摘要：

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81407-6
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(羟甲基)环十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。27.（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂：一种用于醛和酮的新型亲核羟甲基化剂

  摘要：

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81407-6

文献信息

• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• ASVELD E. W. H.; KELLOGG R. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3644-3646
  作者：ASVELD E. W. H.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Park J., Pedersen S. F., Tetrahedron, 48 (1992) N 11, S 2069-2080
  作者：Park J., Pedersen S. F.

  DOI：——

  日期：——
• TAMAO, KOHEI;ISHIDA, NEYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4245-4248
  作者：TAMAO, KOHEI、ISHIDA, NEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 27. (Isopropoxydimethylsilyl)methyl grignard reagent: A new nucleophilic hydroxymethylating agent for aldehydes and ketones
  作者：Kohei Tamao、Neyoshi Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81407-6

  日期：1984.1

  Nucleophilic hydroxymethylation of aldehydes and ketones has been achieved by the reaction with the (isopropoxydimethylsilyl)methyl Grignard reagent and the subsequent oxidative cleavage of the carbon-silicon bond.

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。