橙黄胡椒酰胺 | 58115-31-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 橙黄胡椒酰胺
• 英文名称: aurantiamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 58115-31-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: KSVKECXWDNCRTM-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Aurantiamide 是马齿苋中的一种活性成分，具有口服活性，并展现出多种生物活性，包括抗氧化、抗血小板聚集、抗炎和抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙黄胡椒酰胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酰-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Concerning the crude drug "Ti-ku-'pi." 1. Isolation and structure of lycium amide, a new dipeptide.

  摘要：

  一种新的二肽——枸杞酰胺（1）从中国的粗药“提库皮”中分离获得，该药材为枸杞（Solanaceae）的根皮。通过光谱法、化学降解和合成证明其结构为N-苯甲酰-L-苯丙氨酸-L-苯丙氨醇O-醋酸酯（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3584
• 作为产物：
  描述：

  N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 橙黄胡椒酰胺
  参考文献：
  名称：

  金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用。通式如下所示的金色酰胺醇酯、金色酰胺醇酯氟化衍生物或金色酰胺醇酯及其氟化衍生物药学上可接受的盐：其中，R1表示OH、CH2OH或OCOCH3；R2、R3和R4分別独立表示H、烷基或F。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物或药学上可接受的盐对预防或治疗流感病毒，特别是甲型流感病毒引起的感染具有很好的效果。对金色酰胺醇酯进行氟化改造使金色酰胺醇酯的生物活性更强。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物作用靶标既针对病毒，也针对宿主细胞，故不易产生耐药。

  公开号：

  CN112500308A

文献信息

• PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Liang Guangyi

  公开号：US20090247470A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are a compound of formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, a pharmaceutical composition comprising the smae, a process for preparing the same and use thereof. The compound may also be used to prepare a medicament to treat viral infections, especially to prepare a medicament to treat hepatitis B virus and human immunodeficiency virus with little toxic side effects.

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。
• Efficient Synthesis of Glycosylated Matijin-Su Derivatives via Ultrasonic Irradiation
  作者：Guangping Liang、Zhanxing Hu、Jie Yuan、Guangyi Liang、Bixue Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201600468

  日期：2016.12

  reports suggest that the synthesis of glycosylated Matijin‐Su derivatives needs at least 10 steps. To simplify the synthetic procedure, we have developed a shorter and more efficient method for the preparation via ultrasound irradiation. Two galactopyranosylated (2) and two glucopyranosylated (3) derivatives were synthesized in 6 or 7 steps. The overall yields for the total synthesis of galactopyranosylated

  Matijin-Su（1）是具有抗乙型肝炎病毒（HBV）活性的苯丙氨酸二肽化合物。以前的报告表明，糖基化的Matijin-Su衍生物的合成至少需要10个步骤。为了简化合成过程，我们开发了一种更短，更有效的超声辐射制备方法。在6或7个步骤中合成了两个吡喃半乳糖基化（2）和两个吡喃葡萄糖基化（3）衍生物。总合成半乳糖吡喃糖基化衍生物的总产率显着增加至39％（2a）或22％（2b）。吡喃葡萄糖基化衍生物的产率也达到29％（3a）或16％（3b）。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus activities of Matijing-Su derivatives
  作者：Bixue Xu、Zhengming Huang、Changxiao Liu、Zegui Cai、Weidong Pan、Peixue Cao、Xiaojiang Hao、Guangyi Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.003

  日期：2009.4

  A series of derivatives of Matijing-Su (MTS, N-(N-benzoyl-l-phenylalanyl)-O-acetyl-l-phenylalanol) was synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 of compounds 9c (1.40 μM), 9g (2.33 μM) and 9n (2.36 μM), etc. and the selective index of 9n (45.93) of the inhibition on the replication of HBV DNA were higher than those of the positive control

  合成了Matijing-Su的一系列衍生物（MTS，N-（N-（N-苯甲酰基-1-苯丙氨酰基）-O-乙酰基-1-苯基丙醇），并在2.2.15中评估了其抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。细胞。化合物9c（1.40μM），9g（2.33μM）和9n（2.36μM）等的IC 50和9n（45.93）抑制HBV DNA复制的选择性指数高于阳性对照拉米夫定[41.59，（IC 50：82.42μM）]。化合物11d，12a和12e 也表现出显着的抗乙肝病毒活性。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Aurantiamides: A new class of modified dipeptides from Piper aurantiacum
  作者：Avijit Banerji、Rita Ray

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80116-1

  日期：1981.1

  Abstract Two new amides, aurantiamide and aurantiamide acetate, were isolated from Piper aurantiacum. Their structures were determined as N-(N′-benzoyl-S-phenylalaninyl)-S-phenylalaninol and its acetate, respectively, from chemical and spectroscopic studies. The structures and stereochemistry were confirmed by synthesis. The corresponding diastereoisomers were also synthesized and their spectroscopic

  摘要 从枞树中分离得到了两种新的酰胺，枳实酰胺和醋酸枳酰胺。根据化学和光谱研究，它们的结构分别被确定为 N-(N'-苯甲酰基-S-苯丙氨酰)-S-苯丙氨醇及其乙酸酯。通过合成确认结构和立体化学。还合成了相应的非对映异构体，并将它们的光谱特性与天然化合物的光谱特性进行了比较。