1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇 | 18341-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇
• 中文别名: 1-金刚烷-1-基-丙-1-醇
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1-propanol
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)propan-1-ol；1-(1-adamantyl)propanol；α-ethyl-1-adamantanemethanol
• CAS: 18341-84-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• mdl: MFCD00185798
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MOIZSTYCKHOFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  288.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-hydroxyhomoadamantyl-4)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone
  参考文献：
  名称：

  1-(3-oxy-4-homoadamantyl)ethane-1-磺酸的α-磺内酯的晶体和分子结构

  摘要：

  对1-(3-oxy-4-homoadamantyl)ethane-1-磺酸的γ-磺内酯的晶体和分子结构进行了研究。获得的数据支持从 1-(1-金刚烷基)-1-烷醇合成高金刚烷基磺内酯中反式环化的一般性质。发现了这种磺内酯的一个有趣特征，即极其不寻常的 C3、C4、C5、C12、C13 碎片，其中 C4 和 C12 的电子密度最大值之间的距离仅为 1.327 Å，而键角之和在 C4 和 C12 处为 360°。这些特征归因于不同构象异构体的随机共结晶。

  DOI：

  10.1007/bf00752793
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  催化体系组成对含金刚烷酮形成的影响

  摘要：

  描述了在催化量的金属卤化物存在下，通过酰氯与相应的格氏试剂的反应制备不对称酮。催化剂的组成对所需酮的产率以及副产物的形成有很大的影响。对于每个催化系统，酮的收率和副产物的数量随格氏试剂的添加时间而变化。我们在金刚烷-1-羰基氯与乙基溴化镁的模型反应中考察了这两个因素的影响，并从这一角度讨论了可能的机理。我们发现了ZnCl 2，MnCl 2，AlCl 3氯化铜作为活性催化组分，并开发了非常高效，廉价和快速的烷基金刚烷基酮的制备方法。还测试了该程序用于合成其他烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.059

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Influence of catalytic system composition on formation of adamantane containing ketones
  作者：Robert Vícha、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.059

  日期：2005.1

  The preparation of non-symmetrical ketones by the reaction of acyl chlorides and the corresponding Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of metal halides is described. The composition of catalyst has a great influence on the yield of the required ketone as well as on side product formation. For each catalytic system, the yield of ketone and the number of side products changes with

  描述了在催化量的金属卤化物存在下，通过酰氯与相应的格氏试剂的反应制备不对称酮。催化剂的组成对所需酮的产率以及副产物的形成有很大的影响。对于每个催化系统，酮的收率和副产物的数量随格氏试剂的添加时间而变化。我们在金刚烷-1-羰基氯与乙基溴化镁的模型反应中考察了这两个因素的影响，并从这一角度讨论了可能的机理。我们发现了ZnCl 2，MnCl 2，AlCl 3氯化铜作为活性催化组分，并开发了非常高效，廉价和快速的烷基金刚烷基酮的制备方法。还测试了该程序用于合成其他烷基芳基酮。
• Adamantanemethanol derivatives and production processes thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06344590B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein Ra is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; Rb is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; Rc, Rd and Re are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when Ra is a hydrogen atom or a methyl group and Rb is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(Ra)(Rb)— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of Ra and Rb is a methyl group and the other is an ethyl group.

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下式（1）表示，其中Ra是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子结合在一起；Rc、Rd和Re分别是氢原子、可能被保护基团保护的羟基或类似物；前提是当Ra是氢原子或甲基且Rb是甲基时，至少一个被保护基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子结合在一起；当Ra和Rb中的一个是甲基而另一个是乙基时，除了式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）—基团之外，至少有一个取代基与金刚烷环结合。
• Antiviral activity of adamantane series hydroxy derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、I. R. Korzhev、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00777145

  日期：1992.7

  Previous authors [i] have established the fact that introducing hydroxyl groups into the adamantane framework broadens the scope of antiviral activity as well as reduces toxicity. For example, 3,5-dimethyl-7-ethyladamantanol-i exhibits pronounced activity with respect to herpes, influenza and vaccine viruses [2]. It might be expected that changing the lipophilic capacity of the skeletal fragment when

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。
• Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020128149A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A catalyst includes a cyclic imide compound having an N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein X is an oxygen atom or a hydroxyl group, and having a solubility parameter of less than or equal to 26 [(MPa) ½ ] as determined by Fedors method. The catalyst may further comprise a metallic compound. By allowing (A) a compound capable of forming a radical to react with (B) a radical scavenging compound in the presence of the catalyst, an addition or substitution reaction product between the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof can be obtained.

  催化剂包括具有由下式（I）表示的N-取代的环状亚酰亚胺骨架的环状亚酰亚胺化合物，其中X是氧原子或羟基，并且具有由Fedors方法确定的溶解度参数小于或等于26 [（MPa）½]。该催化剂还可以包括金属化合物。通过允许（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物在催化剂存在的情况下发生反应，可以获得化合物（A）和化合物（B）之间的加成或取代反应产物或其衍生物。