1-(3-hydroxyhomoadamantyl-4)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone | 106087-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyhomoadamantyl-4)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone
• 英文别名: γ-sultone of 1-(3-hydroxy-4-homoadamantyl)ethane-1-sulfonic acid；γ-sultone of 1-(3-hydroxy-4-homoadamantyl)-1-ethanesulfonic acid；1-(3-oxy-4-homoadamantyl)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone；4-methyl-2-oxa-3λ6-thiatetracyclo[7.3.1.17,11.01,5]tetradecane 3,3-dioxide
• CAS: 106087-94-9；126639-09-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: XRDLIOJNINEUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyhomoadamantyl-4)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以35%的产率得到sodium erythro-1-(3-hydroxytricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-4-yl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of γ-sultones containing a polycyclic fragment

  摘要：

  Hydrolytic cleavage of cage gamma-sultones have been studied. Alkaline hydrolysis of homoadamantane gamma-sultone leads to the formation of sulfonates with erythro configuration. The reduction of homoadamantane gamma-sultone with LiAlH4-AlCl3 yields desulfurization and deoxygenation products.

  DOI：

  10.1134/s1070428017030034
• 作为产物：
  描述：

  1-(金刚烷-1-基)-1-丙醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-hydroxyhomoadamantyl-4)ethane-1-sulfonic acid γ-sultone
  参考文献：
  名称：

  1-(3-oxy-4-homoadamantyl)ethane-1-磺酸的α-磺内酯的晶体和分子结构

  摘要：

  对1-(3-oxy-4-homoadamantyl)ethane-1-磺酸的γ-磺内酯的晶体和分子结构进行了研究。获得的数据支持从 1-(1-金刚烷基)-1-烷醇合成高金刚烷基磺内酯中反式环化的一般性质。发现了这种磺内酯的一个有趣特征，即极其不寻常的 C3、C4、C5、C12、C13 碎片，其中 C4 和 C12 的电子密度最大值之间的距离仅为 1.327 Å，而键角之和在 C4 和 C12 处为 360°。这些特征归因于不同构象异构体的随机共结晶。

  DOI：

  10.1007/bf00752793

文献信息

• Kovalev, V. V.; Fedorova, O. A.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1672 - 1675
  作者：Kovalev, V. V.、Fedorova, O. A.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, V. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 663 - 666
  作者：Kovalev, V. V.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal and molecular structure of N-[1-(1-adamantyl)propyl]acetamide
  作者：V. A. Tafeenko、A. E. Prozorovskii、V. B. Rybakov、V. V. Kovalev

  DOI：10.1007/bf00749571

  日期：——
• Shokova, E. A.; Kovalev, V. V.; Aslanov, L. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 287, p. 49 - 51
  作者：Shokova, E. A.、Kovalev, V. V.、Aslanov, L. A.、Tafeenko, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• SHOKOVA, EH. A.;KOVALEV, V. V.;ASLANOV, L. A.;TAFEENKO, V. A., DOKL. AN CCCP, 1986, 287, N 2, 359-362
  作者：SHOKOVA, EH. A.、KOVALEV, V. V.、ASLANOV, L. A.、TAFEENKO, V. A.

  DOI：——

  日期：——