1-(金刚烷-1-基)-2,2-二氯乙烷酮 | 111079-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(金刚烷-1-基)-2,2-二氯乙烷酮
• 中文别名: 乙酮,2,2-二氯-1-三环[3.3.1.13,7]癸-1-基-(9CI)
• 英文名称: 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-dichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-2,2-dichloroethanone；2,2-dichloro-1-(1-adamantane)-1-ethanone；1-adamantyl dichloromethyl ketone；1-(1-Adamantyl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 111079-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂O
• mdl: MFCD02042276
• 分子量: 247.164
• InChiKey: ANJSALSBPPIZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  313.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(金刚烷-1-基)-2,2-二氯乙烷酮 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1-(1-adamantyl)-2,2-dichlorovinyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  Gololobov, Yu.G.; Kolodka, T. V.; Oganesyan, A. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1512 - 1523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(金刚烷-1-基)-2,2-二氯乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• One-pot dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides
  作者：Congke Zheng、Xiaohui Zhang、Muhammad Ijaz Hussain、Mingming Huang、Qing Liu、Yan Xiong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.087

  日期：2017.2

  An approach to the dichlorinative deamidation of primary β-ketoamides through ketonic cleavage is described, and a series of α,α-dichloroketones were furnished mostly in the presence of TEMPO. Based on control experiments, a mechanism involving tandem dichlorination and deamidation is proposed to interpret the observed reactivity.

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。
• GOLOLOBOV YU. G.; KOLODKA T. V.; OGANESYAN A. S.; CHERPEGA A. N.; ANTIPIN+, ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 8, 1708-1721
  作者：GOLOLOBOV YU. G.、 KOLODKA T. V.、 OGANESYAN A. S.、 CHERPEGA A. N.、 ANTIPIN+

  DOI：——

  日期：——
• Gololobov, Yu.G.; Kolodka, T. V.; Oganesyan, A. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1512 - 1523
  作者：Gololobov, Yu.G.、Kolodka, T. V.、Oganesyan, A. S.、Chernega, A. N.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——