1-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸 | 86447-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 1-BOC-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸；2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮；2',4'-二氟-2-(1-H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯乙酮
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 86447-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: KKHQYUPHBPYITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 1-N-(t-butoxycarbonyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 甲醇 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Synthesis of γ-Oxo-α-amino Acids via Radical Acylation with Carboxylic Acids
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Khadijah Anwar、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02951

  日期：2021.6.18

  light-mediated, deoxygenative protocol to access γ-oxo-α-amino acid derivatives. This radical methodology employs photoredox catalysis, in combination with triphenylphosphine, to generate acyl radicals from readily available (hetero)aromatic and vinylic carboxylic acids. This approach allows for the straightforward synthesis of γ-oxo-α-amino acids bearing a wide range of functional groups (e.g., Cl, CN,

  在此，我们提出了一种高效、光介导的脱氧方案来获取 γ-氧代-α-氨基酸衍生物。这种自由基方法采用光氧化还原催化，结合三苯基膦，从容易获得的（杂）芳香族和乙烯基羧酸生成酰基自由基。这种方法允许以合成有用的产率（~60% 平均产率）直接合成带有多种官能团（例如，Cl、CN、呋喃、噻吩、Bpin）的 γ-氧代-α-氨基酸。为了进一步突出该方法的实用性，进行了几个脱保护和衍生化反应。
• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• New carbamoylpiperidines as human platelet aggregation inhibitors
  作者：Zhengming Guo、Xiaozhang Zheng、Walter Thompson、Marion Dugdale、Ram Gollamudi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00033-x

  日期：2000.5

  series of 3-carbamoylpiperidines (nipecotamides) are designed, synthesized and tested for their inhibitory action against adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation of human platelets. A structure-activity analysis of the bis(nipecotamido)aralkane type showed that a substituent on the piperidine ring should preferably be an amide and that the electronegativity of the carbonyl oxygen and the orientation

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005046682A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I) are described herein The compounds can be used, for example, to modulate growth hormone secretagogue receptor (GHS-R). In some instances, the compounds can be used to treat obesity.

  本文描述了化学式（I）的化合物。这些化合物可以用于调节生长激素分泌素受体（GHS-R）。在某些情况下，这些化合物可以用于治疗肥胖。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126952A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述的通式（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。